Bromphenolblau

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromphenolblau
Andere Namen	3,3′,5,5′-Tetrabrom-phenolsulfonphthalein
Summenformel	C19H10Br4O5S
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-086-2
ECHA-InfoCard	100.003.715
PubChem	8272
ChemSpider	7973
Wikidata	Q421129
Eigenschaften
Molare Masse	669,96 g·mol−1 (Säure); 691,94 g·mol−1 (Na-Salz);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	273 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromphenolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Tetrabromderivat des Phenolrot. Bromphenolblau sowie sein Natriumsalz werden als pH-Indikatoren verwendet.

Eigenschaften

Bromphenolblau schlägt bei einem pH-Wert von 3,0–4,6 von grünlichgelb nach blauviolett um. Im Photometer zeigt sich ein Absorptionsmaximum bei 590–595 nm (pH 4,6).

Absorptionsspektrum von Bromphenolblau im Sauren und im Basischen.

Verwendung

als pH-Indikator: pH 3,0 (grünlichgelb), pH 3,4 (grün), pH 4,6 (blauviolett).
im Probenpuffer bei der Gelelektrophorese von DNA und Proteinen zur Markierung der Laufmittelfront.
als zuerst unsichtbares Farbpulver, mit dem man Geldscheine oder Geldkassetten präparieren kann – bei unbefugter Berührung entsteht auf den Fingern des Betreffenden eine intensive Färbung, die durch Waschen noch verstärkt wird.
für Untersuchungen des Ejakulats: Es wird von toten Spermien absorbiert, von lebenden nicht.
in der Netzhautchirurgie zum Anfärben von natürlich vorhandenen oder krankhaft entstandenen Membranen (Gliose), um diese gezielt zu entfernen^[2]
in der Kataraktchirurgie zur Färbung des Kapselsacks^[3]
in der Hornhautchirurgie zur Differenzierung einzelner Gewebsschichten in der transparenten Hornhaut^[4]

Weblinks

Commons: Bromphenolblau – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Bromphenolblau bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
↑ M. E. Farah, M. Maia, E. B. Rodrigues: Dyes in ocular surgery: principles for use in chromovitrectomy. In: American journal of ophthalmology. Band 148, Nummer 3, September 2009, S. 332–340, doi:10.1016/j.ajo.2009.04.003, PMID 19477708 (Review).
↑ E. B. Rodrigues, M. Maia, C. H. Meyer, F. M. Penha, E. Dib, M. E. Farah: Vital dyes for chromovitrectomy. In: Current opinion in ophthalmology. Band 18, Nummer 3, Mai 2007, S. 179–187, doi:10.1097/ICU.0b013e32811080b5, PMID 17435423 (Review).
↑ S. Balaiya, V. S. Brar, R. K. Murthy, K. V. Chalam: Comparative in vitro safety analysis of dyes for chromovitrectomy: indocyanine green, brilliant blue green, bromophenol blue, and infracyanine green. In: Retina. Band 31, Nummer 6, Juni 2011, S. 1128–1136, doi:10.1097/IAE.0b013e3181fe543a, PMID 21394068.

[merck-1] Datenblatt Bromphenolblau bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.

[2] M. E. Farah, M. Maia, E. B. Rodrigues: Dyes in ocular surgery: principles for use in chromovitrectomy. In: American journal of ophthalmology. Band 148, Nummer 3, September 2009, S. 332–340, doi:10.1016/j.ajo.2009.04.003, PMID 19477708 (Review).

[3] E. B. Rodrigues, M. Maia, C. H. Meyer, F. M. Penha, E. Dib, M. E. Farah: Vital dyes for chromovitrectomy. In: Current opinion in ophthalmology. Band 18, Nummer 3, Mai 2007, S. 179–187, doi:10.1097/ICU.0b013e32811080b5, PMID 17435423 (Review).

[4] S. Balaiya, V. S. Brar, R. K. Murthy, K. V. Chalam: Comparative in vitro safety analysis of dyes for chromovitrectomy: indocyanine green, brilliant blue green, bromophenol blue, and infracyanine green. In: Retina. Band 31, Nummer 6, Juni 2011, S. 1128–1136, doi:10.1097/IAE.0b013e3181fe543a, PMID 21394068.

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