Brombenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brombenzol
Andere Namen	Monobrombenzol; Phenylbromid; Brombenzen;
Summenformel	C6H5Br
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-623-8
ECHA-InfoCard	100.003.295
PubChem	7961
Wikidata	Q410597
Eigenschaften
Molare Masse	157,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,50 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−31 °C
Siedepunkt	156 °C
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C); 8 hPa (30 °C); 13 hPa (40 °C); 25 hPa (50 °C); 50 hPa (65 °C);
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)
Dipolmoment	1,70(3) D (5,7 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,5597 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐411
	P: 210‐273‐302 352
Toxikologische Daten	2380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brombenzol ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt.

Darstellung

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.^[5]

\mathrm {C_{6}H_{6} Br_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}Br HBr}

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr₃) oder Eisentribromid (FeBr₃) als Katalysator eingesetzt.^[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Brombenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 156 °C.^[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,072025, B = 1495,044 und C = −61.508 im Temperaturbereich von 329,2 K bis 427,4 K.^[8] Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Brombenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 51 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 2,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 565 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,2·10⁻⁹ S·m⁻¹ eher gering.^[9]

Verwendung

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen wie Phenylmagnesiumbromid.^[5]

Toxikologie

Brombenzol kann in größeren Mengen Nekrosen der Leber verursachen. Es wird durch Cytochrom-P450-Enzyme über Epoxide zur 4-Bromphenol und dann zu 4-Brombrenzcatechin metabolisiert. Dieses wird als Konjugat mit Glutathion ausgeschieden. Neben 4-Bromphenol entsteht auch 2-Bromphenol, dieser metabolische Weg ist jedoch für die Hepatotoxizität von untergeordneter Bedeutung.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-53.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.
↑ Eintrag zu Bromobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b Eintrag zu Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.
↑ Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons. In: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357–361, doi:10.1016/0378-3812(89)80062-7.
↑ Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr. In: J. prakt. Chem. 1 (1955) 324–328, doi:10.1002/prac.19550010508.
↑ Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.
↑ Serrine S. Lau, Terrence J. Monks: The contribution of bromobenzene to our current understanding of chemically-induced toxicities. In: Life Sciences. Band 42, Nr. 13, Januar 1988, S. 1259–1269, doi:10.1016/0024-3205(88)90219-6.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_9_53-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-53.

[CRC90_3_58-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.

[CLP_100.003.295-4] Eintrag zu Bromobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[roempp-5] Eintrag zu Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.

[Buddrus-6] Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.

[Ramanjaneyulu-7] Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons. In: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357–361, doi:10.1016/0378-3812(89)80062-7.

[Dreyer-8] Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr. In: J. prakt. Chem. 1 (1955) 324–328, doi:10.1002/prac.19550010508.

[9] Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.

[10] Serrine S. Lau, Terrence J. Monks: The contribution of bromobenzene to our current understanding of chemically-induced toxicities. In: Life Sciences. Band 42, Nr. 13, Januar 1988, S. 1259–1269, doi:10.1016/0024-3205(88)90219-6.

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