Biphenyl-4,4′-diol
Biphenyl-4,4′-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Biphenyle.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Biphenyl-4,4′-diol | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C12H10O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 186,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBiphenyl-4,4′-diol kann durch Diazotierung von Benzidin und Verkochung, Dealkylierung von Tetra-tert-butylphenol, durch Dehydrierung von 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol oder durch Hydrierung von 3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-diphenochinon gewonnen werden.[3][4]
Eigenschaften
BearbeitenBiphenyl-4,4′-diol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
BearbeitenBiphenyl-4,4′-diol wird zur Herstellung von Polyether-Flüssigkristallen und Kunststoffen verwendet.[5] Ferner wird es als Antioxidationsmittel für Kautschuk und Latex eingesetzt.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIHYDROXYBIPHENYL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. Februar 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Biphenyl-4,4'-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Patent US4723046: Process for the preparation of 4,4′-biphenol. Erfinder: Teruyuki Nagata, Tohru Miura.
- ↑ Patent US4482755: High yield process for preparing 4,4′-biphenol and para-alkylbenzenes. Erfinder: Walter M. Kruse, John F. Stephen.
- ↑ Datenblatt 4,4′-Dihydroxybiphenyl, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Dezember 2016 (PDF).
- ↑ 4,4'-Dihydroxybiphenyl, 99 %. In: Chemikalien › Organische Verbindungen › Benzoide › Benzol und substituierte Derivate › Biphenole. Thermo Fisher Scientific Chemicals, 2024. Auf ThermoFisher.com, abgerufen am 16. Oktober 2024.