Biphenyl-4,4′-diol

chemische Verbindung

Biphenyl-4,4′-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Biphenyle.

Strukturformel
Strukturformel von Biphenyl-4,4′-diol
Allgemeines
Name Biphenyl-4,4′-diol
Andere Namen
  • 4,4′-Dihydroxydiphenyl
  • (1,1′-Biphenyl)-4,4′-diol
  • 4,4′-Dihydroxybiphenyl
  • 4,4′-Biphenol
  • 4,4′-Diphenol
  • DIHYDROXYBIPHENYL (INCI)[1]
Summenformel C12H10O2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-88-6
EG-Nummer 202-200-5
ECHA-InfoCard 100.002.001
PubChem 7112
ChemSpider 6845
Wikidata Q2168450
Eigenschaften
Molare Masse 186,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

ca. 285 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302 352​‐​333 313​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Biphenyl-4,4′-diol kann durch Diazotierung von Benzidin und Verkochung, Dealkylierung von Tetra-tert-butylphenol, durch Dehydrierung von 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol oder durch Hydrierung von 3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-diphenochinon gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

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Biphenyl-4,4′-diol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Biphenyl-4,4′-diol wird zur Herstellung von Polyether-Flüssigkristallen und Kunststoffen verwendet.[5] Ferner wird es als Antioxidationsmittel für Kautschuk und Latex eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIHYDROXYBIPHENYL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. Februar 2021.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Biphenyl-4,4'-diol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Patent US4723046: Process for the preparation of 4,4′-biphenol. Erfinder: Teruyuki Nagata, Tohru Miura.
  4. Patent US4482755: High yield process for preparing 4,4′-biphenol and para-alkylbenzenes. Erfinder: Walter M. Kruse, John F. Stephen.
  5. Datenblatt 4,4′-Dihydroxybiphenyl, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Dezember 2016 (PDF).
  6. 4,4'-Dihydroxybiphenyl, 99 %. In: Chemikalien › Organische Verbindungen › Benzoide › Benzol und substituierte Derivate › Biphenole. Thermo Fisher Scientific Chemicals, 2024. Auf ThermoFisher.com, abgerufen am 16. Oktober 2024.