Azodicarboxamid

organische Verbindung, Harnstoffderivat, Triebmittel

Azodicarboxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen und Harnstoffderivate.

Strukturformel
Strukturformel von Azodicarboxamid
Allgemeines
Name Azodicarboxamid
Andere Namen
  • Azodicarbonamid
  • Azodicarbonsäurediamid
  • 1,1′-Azobis(formamid)
  • Dicarbamoyldiimid
  • Diazendicarbonsäureamid
  • Azobiscarbonamid
  • C,C′-Azodiformamid
  • 1,1′-Azobiscarbamid
  • Azodicarbamid
  • 927a (INS)
Summenformel C2H4N4O2
Kurzbeschreibung

gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-77-3
EG-Nummer 204-650-8
ECHA-InfoCard 100.004.229
PubChem 31269
Wikidata Q415646
Eigenschaften
Molare Masse 116,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

165–195 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​334
EUH: 044
P: 210​‐​240​‐​241​‐​261​‐​280​‐​304 340 312[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[3]

Toxikologische Daten

> 6400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Azodicarboxamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin und Oxidation des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Azodicarbonamid ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich ab 90 °C, wobei Stickstoff, Kohlenstoffmonoxid, Isocyansäure und deren Polymerisationsprodukte sowie Ammoniak[5] entstehen und in geschlossenen Gefäßen der Druck stark ansteigt. Beim thermischen Abbau entsteht Semicarbazid.[6]

Verwendung

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Expansion eines Polymers

Azodicarboxamid kann als Triebmittel verwendet werden.[1] Lebensmitteln aus Mehl wird Azodicarbonamid als Teigverbesserer und Bleichmittel zugesetzt. Diese Nutzung von Azodicarbonamid als Lebensmittelzusatzstoff ist in der EU nicht erlaubt.[6]

Azodicarboxamid ist außerdem das bekannteste chemische Treibmittel für Thermoplaste und Epoxidharze. Mit einer Gasausbeute von 220 ml/g ist es sehr wirtschaftlich.[7]

Sicherheitshinweise

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Azodicarboxamid ist ein explosionsgefährlicher Feststoff. Er reagiert auf Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.[1]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Azodicarboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu C,C′-azodi(formamide) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
  4. Joseph C. Salamone: Polymeric materials encyclopedia: F–G, Band 4, S. 2563; ISBN 978-0-8493-2470-3.
  5. A. Sant Prakash, William A. Swam, Alec N. Strachan: The thermal decomposition of azodicarbonamide (1,1′-azobisformamide), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 46–50, doi:10.1039/P29750000046.
  6. a b EFSA: EFSA veröffentlicht weitere Bewertung zu Semicarbazid in Lebensmitteln.
  7. Hans Domininghaus: Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften. 6. Auflage. Springer, 2004, ISBN 3-540-21410-0, S. 167.