4-Carboxybenzaldehyd

chemische Verbindung

4-Carboxybenzaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe aromatischen Aldehyde (Benzaldehyd-Derivate) und eine aromatische Carbonsäure (Benzoesäure-Derivat).

Strukturformel
Strukturformel von 4-Carboxybenzaldehyd
Allgemeines
Name 4-Carboxybenzaldehyd
Andere Namen

4-Formylbenzoesäure (PIN)

Summenformel C8H6O3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 619-66-9
EG-Nummer 210-607-4
ECHA-InfoCard 100.009.645
PubChem 12088
ChemSpider 11591
Wikidata Q23662583
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

247 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Methanol, DMSO, Ether und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305 351 338​‐​304 340​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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4-Carboxybenzaldehyd entsteht als Zwischenprodukt bei der Luftoxidation von p-Xylol zu Terephthalsäure.[2]

Eigenschaften

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4-Carboxybenzaldehyd ist ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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4-Carboxybenzaldehyd kann als Reagenz bei der Veresterung von 2,2,6,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidinyl-1-oxyl zu 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-4-formylbenzoat verwendet werden. Es kann auch zur Synthese von säurefunktionalisiertem mesoporösem Silikon-Katalysatoren durch Kondensation seiner Aldehydgruppe mit -NH2 aminfunktionalisiertem Silikon verwendet werden.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 4-Carboxybenzaldehyde, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d Datenblatt 4-Formylbenzoic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).