2-Heptanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Heptanon
Andere Namen	Amylmethylketon; Methylamylketon; MAK; Heptan-2-on; Methylpentylketon; METHYL AMYL KETONE (INCI);
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-767-1
ECHA-InfoCard	100.003.426
PubChem	8051
Wikidata	Q517266
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−35 °C
Siedepunkt	151 °C
Dampfdruck	4,5 hPa (20 °C); 6,45 hPa (30 °C); 11,9 hPa (40 °C); 21 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4007 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302 332
	P: 210
MAK	Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3
Toxikologische Daten	1670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 10.300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Der typische Geruch von Gorgonzola basiert auf 2-Heptanon.

2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z. B. der Wanderratte (Rattus norvegicus).

2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse), sowie in Brombeeren,^[6] Estragon,^[7] Capsicum frutescens,^[7] Kreosotbusch,^[7] Noni,^[7] Boldo,^[7] Sauerkirschen,^[7] Weinraute,^[7] Gewürznelkenbaum,^[7] Bananen,^[8] und Erdbeeren,^[8] wie Moschus-^[9] und Wald-Erdbeeren^[9] vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.^[10]

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden.^[11]

Eigenschaften

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt^[12]^[13]), die schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.^[2] Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.^[14]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.^[2]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu METHYL AMYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 2-Heptanon bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.
↑ Eintrag zu Heptan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 2-HEPTANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
↑ ^a ^b Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
↑ ^a ^b Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu 2-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 19. Dezember 2012.
↑ Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 978-3-609-16436-6, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.

[CosIng-1] Eintrag zu METHYL AMYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)

[Merck-3] Datenblatt 2-Heptanon bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.

[CLP_100.003.426-4] Eintrag zu Heptan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.

[Robert_Ebermann,_Ibrahim_Elmadfa-6] Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes_46901-7] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 2-HEPTANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.

[ZFN1971-774-8] Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).

[ZNF1973-488-9] Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).

[Wolfgang_Legrum-10] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-11] Eintrag zu 2-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 19. Dezember 2012.

[Sabine_Krist,_Gerhard_Buchbauer,_Carina_Klausberger-12] Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wolfgang_Mücke,_Christa_Lemmen-13] Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 978-3-609-16436-6, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jo01328a008-14] Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.

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