17α-Hydroxyprogesteron

17α-Hydroxyprogesteron (17-OHP) ist ein natürliches Gestagen (C₂₁-Steroid). Es ist sowohl die Vorstufe von 11-Desoxycortisol (Glucocorticoide) als auch für Androstendion (Androgene und Estrogene).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydroxyprogesteron
Andere Namen	17α-Hydroxyprogesteron 17-OH Progesteron 17-OHP 17-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion
Summenformel	C21H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-96-2 EG-Nummer 200-699-4 ECHA-InfoCard 100.000.636 PubChem 6238 ChemSpider 6002 DrugBank DB14570 Wikidata Q175901
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03DA03
Wirkstoffklasse	Gestagen
Eigenschaften
Molare Masse	330,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	222–223 °C bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD​‐​411 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308 313​‐​391​‐​405
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biosynthese

Die Biosynthese von 17α-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den Nebennieren über die Hydroxylierung von Progesteron, mittels des Enzyms 17α-Hydroxylase. Im Harn findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17α-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der Gonade, vor allem im Gelbkörper im Eierstock, produziert.

Serumkonzentration

Die 17-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des Menstruationszyklus zusammen mit der des luteinisierenden Hormones an und erreicht zusammen mit dieser beim Eisprung ihren Höhepunkt. Der normale 17-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90 ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70 ng/dl und während der Lutealphase bei 35–290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17-OHP ist ein Zeichen für ein adrenogenitales Syndrom vom Typ 5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.

Anwendung

Hydroxyprogesteron wird als Capronsäureester (Depotwirkstoff zur intramuskulären Applikation) verwendet, um Frühgeburten hinauszuzögern. Der Arzneistoff ist in Deutschland außer Vertrieb, in Österreich, Frankreich und Italien noch erhältlich. Der Sicherheitsausschuss (PRAC) der Europäischen Arzneimittelagentur (EMA) hat aber auf seiner Sitzung im Mai 2024 empfohlen, Zulassungen für Arzneimittel, die 17-Hydroxyprogesteroncaproat (17-OHPC) enthalten, EU-weit auszusetzen.