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1,8-Cineol

organische Verbindung

1,8-Cineol gehört zu den bicyclischen Epoxy-Monoterpenen, genauer den Limonenoxiden. Die organische Verbindung liegt bei Raumtemperatur als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie Bronchitiden bzw. Erkältungskrankheiten der Atemwege, aber auch bei chronischen und entzündlichen Atemwegserkrankungen sowie Asthma und Heuschnupfen.

Strukturformel
Struktur von 1,8-Cineol
Allgemeines
Name 1,8-Cineol
Andere Namen
  • Eucalyptol
  • Limonen-1,8-oxid
  • 1,8-Epoxy-p-menthan
  • 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan
  • EUCALYPTOL (INCI)[1]
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, campherartig riechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-82-6
EG-Nummer 207-431-5
ECHA-InfoCard 100.006.757
PubChem 2758
DrugBank DB03852
Wikidata Q161572
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05CA13

Wirkstoffklasse

Expektorans

Eigenschaften
Molare Masse 154,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

1,5 °C[2]

Siedepunkt

174–177 °C[2]

Dampfdruck

1,22 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,25 g·l−1 bei 21 °C)[2]

Brechungsindex

1,4586 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​317
P: 210​‐​261​‐​280​‐​302 352​‐​333 313[3]
Toxikologische Daten

2480 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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1,8-Cineol kommt in größeren Mengen z. B. in Eukalyptus[5] (Eukalyptusöl enthält ungefähr 85 Prozent Cineol), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),[6] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[6] Salbei (Salvia officinalis ),[6] Ingwer,[5] Thai-Ingwer (Alpinia galanga),[6], Majoran (Origanum majorana),[6] Ysop[5] und Lorbeer[5] vor. In geringeren Mengen ist es in Wermutkraut,[7] Minzen (Acinos suaveolens,[6] Mentha spicata[6]), Krause Minze,[8] Cannabis, Thymian (Thymus vulgaris),[6] Estragon (Artemisia dracunculus),[6] Baldrian (Valeriana officinalis),[6] Rosskastanien (Aesculus hippocastanum),[6] Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),[6] Muskatnuss (Myristica fragrans),[6] Basilikum (Ocimum basilicum)[6] und im Teebaum[5] vorhanden.

  •  
    Basilikum
  •  
    Rosmarin
  •  
    Eukalyptus
  •  
    Engelwurz
  •  
    Lorbeer
  •  
    Baldrian
  •  
    Salbei
  •  
    Rosskastanie
  •  
    Majoran

Biosynthese

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Für die Biosynthese von 1,8-Cineol in der Pflanze ist das Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) als Starter notwendig, das mit dem isomeren Isopentenylpyrophosphat, das aus dem Pyruvat-Glycerinaldehydphosphat-Weg („Rohmer-Weg“) stammt, in einer Kopf-zu-Schwanz-Reaktion kondensiert.[9]

Gewinnung

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Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte Destillation von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6 bis 99,8 Prozent spricht man von technischem Cineol.

Eigenschaften

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1,8-Cineol riecht frisch und campherartig. Es ist mit Ether, Ethanol und Chloroform in jedem Verhältnis mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 49 °C.[2]

Analytik

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Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des 1,8-Cineols eignet sich die Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung des Untersuchungsmaterials.[10][11] Diese analytische Verfahrensweise eignet sich auch, um Eukalyptusöle unterschiedlicher Spezies zu unterscheiden.[12]

Verwendung

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1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen,[13] vorwiegend aber in der Veterinärmedizin verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der Parfümindustrie zum Einsatz. In der Zahnmedizin wird es bei der Revision von Wurzelfüllungen verwendet.

Pharmakologische Wirkungen

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1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der Lunge und den Nebenhöhlen schleimlösend und bakterizid. Außerdem hemmt es bestimmte Neurotransmitter, die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei Asthmatikern kann unter ärztlicher Kontrolle durch Gabe von reinem Cineol die Lungenfunktion verbessert werden.[14][15] Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu Corticosteroiden dar, die als Inhalation örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden können. Auch bei der chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung COPD kann reines Cineol als Zusatzmedikation zur Standardtherapie unter Umständen die Lungenfunktion verbessern und auf diese Weise Exazerbationen reduzieren.[16]

Von 1,8-Cineol sind als Nebenwirkungen leichte Stuhlverflüssigung und eventuell leichte Übelkeit bekannt. Beides tritt nur bei oraler Einnahme auf. Weiterhin wurden – vor allem bei Kindern – auch allergische Reaktionen[17] beschrieben. Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im Dünndarm auflösen, durch Inhalation oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltender Pflanzen als Aufguss.

Handelsnamen

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Monopräparate

Soledum (D), Sinolpan Forte (D), Cineol (D)

Kombinationspräparate

GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin (D)[14][18]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu EUCALYPTOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g Datenblatt 1,8-Cineol bei Merck, abgerufen am 25. Mai 2011.
  3. ↑ a b c Eintrag zu 1,8-Cineol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-256.
  5. ↑ a b c d e 1,8-CINEOLE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 8. Juli 2024.
  6. ↑ a b c d e f g h i j k l m n 1,8-CINEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  7. ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
  8. ↑ Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
  9. ↑ M. Rohmer: The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants. In: Nat Prod Rep. 16, 1999, S. 565–574.
  10. ↑ N. H. El-Soud, M. Deabes, L. A. El-Kassem, M. Khalil: Chemical Composition and Antifungal Activity of Ocimum basilicum L. Essential Oil. In: Open Access Maced J Med Sci. 3(3), 15. Sep 2015, S. 374–379. PMID 27275253
  11. ↑ A. F. Blank, L. C. Camêlo, F. Arrigoni-Blank Mde, J. B. Pinheiro, T. M. Andrade, S. Niculau Edos, P. B. Alves: Chemical Diversity in Lippia alba (Mill.) N. E. Brown Germplasm. In: ScientificWorldJournal. 2015, S. 321924. PMID 26075292
  12. ↑ P. C. Buenoa, M. G. Junior, J. K. Bastos: A GC-FID validated method for the quality control of Eucalyptus globulus raw material and its pharmaceutical products, and gc-ms fingerprinting of 12 Eucalyptus species. In: Nat Prod Commun. 9(12), Dez 2014, S. 1787–1790. PMID 25632486
  13. ↑ K. Sebei, F. Sakouhi, W. Herchi, M. L. Khouja, S. Boukhchina: Chemical composition and antibacterial activities of seven Eucalyptus species essential oils leaves. In: Biol Res. 48, 19. Jan 2015, S. 7. PMID 25654423
  14. ↑ a b Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  15. ↑ U. R. Juergens, U. Dethlefsen, G. Steinkamp, A. Gillissen, R. Repges, H. Vetter: Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial. In: Respir Med. 97(3), Mar 2003, S. 250–256. PMID 12645832
  16. ↑ H. Worth u. a.: Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial. In: Respir Res. 10(1), 2009, S. 69.
  17. ↑ Peter Altmeyer, Martina Bacharach-Buhles: Springer-Enzyklopädie Dermatologie, Allergologie, Umweltmedizin. Springer 2002, ISBN 978-3-540-41361-5, S. 302. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  18. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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