Tricyklohexylfosfin

Tricyklohexylfosfin
	Strukturní vzorec
	Tyčinkový model molekuly
	Prostorový model molekuly
Obecné
Systematický název	tricyklohexylfosfan
Ostatní názvy	P(Cy)3
Funkční vzorec	(C6H11)3P
Sumární vzorec	C18H33P
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	2622-14-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	220-069-2
PubChem	75806
SMILES	C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
InChI	InChI=1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	280,43 g/mol
Teplota tání	82 °C (355 K)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS09
H-věty	H251 H302 H315 H319 H335 H411}
P-věty	P235 410 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301 312 P302 352 P304 340 P305 351 338 P312 P321 P330 P332 313 P337 313 P362 P391 P403 233 P405 P407 P413 P420 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tricyklohexylfosfin je terciární fosfin se vzorcem P(C₆H₁₁)₃. Používá se jako ligand v organokovové chemii, kde se jeho vzorec často zkracuje na PCy₃ (Cy = cyklohexyl). Jedná se o poměrně silnou zásadu (pK_a = 9,7),^[2] která má také velký Tolmanův úhel (170°).^[3]^[4]

K významným komplexům obsahujícím P(Cy)₃ ligandy patří Grubbsovy katalyzátory, za jejichž objev získal Robert H. Grubbs v roce 2005 Nobelovu cenu za chemii, a Crabtreeův katalyzátor, používaný v homogenních hydrogenacích.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclohexylphosphine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75806
↑ C. A. Streuli. Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. Analytical Chemistry. 1960, s. 985–987. DOI 10.1021/ac60164a027.
↑ R. C. Bush; R. J. Angelici. Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. Inorganic Chemistry. 1988, s. 681–686. DOI 10.1021/ic00277a022.
↑ A. Immirzi; A. Musco. A Method to Measure the Size of Phosphorus Ligands in Coordination Complexes. Inorganica Chimica Acta. 1977, s. L41–L42. DOI 10.1016/S0020-1693(00)95635-4.