Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová
| Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová |
| Ostatní názvy | kyselina karbarylová, kyselina β-karboxyglutarová |
| Funkční vzorec | CH2(COOH)CH(COOH)CH2COOH |
| Sumární vzorec | C6H8O6 |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 99-14-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-733-3 |
| PubChem | 15337 |
| SMILES | C(C(CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 176,12 g/mol |
| Teplota tání | 166 °C (439 K)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264 P264 265 P271 P280 P302 352 P304 340 P305 351 338 P319 P321 P332 317 P337 317 P362 364 P403 233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová, je organická sloučenina patřící mezi trikarboxylové kyseliny. Působí jako inhibitor enzymu akonitázy a tak narušuje citrátový cyklus.[2]
K esterům této kyseliny patří například mykotoxiny fumonisiny B1 a B2 a AAL toxin TA, a také makrocyklické inhibitory Ras-farnesylproteintransferázy (FPTázy) , jako je kyselina aktinoplanová.
Kyselinu propan-1,2,3-trikarboxylovou lze získat dvoukrokovou přípravou z kyseliny fumarové.[3]
Mechanismus inhibice akonitázy
[editovat | editovat zdroj]
Akonitáza katalyzuje přeměnu kyseliny citronové na kyselinu izocitronovou přes kyselinu akonitovou. Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová se snadno váže na akonitázu, protože se od kyseliny citronové liší pouze nepřítomností hydroxylové skupiny. Tento hydroxyl je ovšem nutný pro převedení kyseliny citronové na akonitovou, takže enzym u kyseliny propan-1,2,3-trikarboxylové nemůže reakci dokončit.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propane-1,2,3-tricarboxylic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14925
- ↑ James B. Russell; Neil Forsberg. Production of tricarballylic acid by rumen microorganisms and its potential toxicity in ruminant tissue metabolism. British Journal of Nutrition. 1986, s. 153–162. DOI 10.1079/BJN19860095. PMID 3676191.
- ↑ H. T. CLARKE; T. F. MURRAY. Tricarballylic Acid. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 523.