Fenylfosfin
| Fenylfosfin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | fenylfosfan |
| Funkční vzorec | (C6H5)PH2 |
| Sumární vzorec | C6H7P |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 638-21-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-325-4 |
| PubChem | 15337 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)P |
| InChI | InChI=1S/C6H7P/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 110,098 g/mol |
| Teplota varu | 160 °C (433 K)[1] |
| Hustota | 1,001 g/cm3 (15 °C)>[1] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 327 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS06  GHS07 | |
| H-věty | H250 H301 H311 H315 H319 H331 H335[1] |
| P-věty | P210 P222 P231 P233 P261 P264 265 P270 P271 P280 P301 316 P302 335 334 P302 352 P304 340 P305 351 338 P316 P319 P321 P330 P332 317 P337 317 P361 364 P362 364 P370 378 P403 233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem C6H5PH2, fosforový analog anilinu. Podobně jako ostatní primární fosfiny vykazuje silný zápach a snadno se oxiduje. Používá se na přípravu dalších organických sloučenin fosforu a může také sloužit jako ligand v komplexních sloučeninách.[2]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Fenylfosfin se dá připravit reakcí dichlorfenylfosfinu s tetrahydridohlinitanem lithným v diethyletheru:
- LiAlH4 2C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 Li Al3 4Cl−
Příprava se provádí za nepřístupu vzduchu, aby se zamezilo vedlejším reakcím vyvolávaným kyslíkem.[3]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Oxidací fenylfosfinu na vzduchu vzniká příslušný fosfinoxid.[3]
- C6H5PH2 O2 → C6H5P(OH)2
Bis(2-kyanozásaditě katalyzovanou adicí allylové skupiny na akrylonitril.
- C6H5PH2 2CH2=CHCN → C6H5P(CH2CH2CN)2
Bis(2-kyanoethylfenyl)fosfin se používá na přípravu 1-fenyl-4-fosforinanonu cyklizací v zásaditém prostředí a následnou hydrolýzou. Fosforinanony je možné redukcemi přeměnit redukcemi na alkeny, reakcemi s Grignardovými činidly na aminy a indoly a Reformatského činidly na sekundární a terciární alkoholy.[4]
Fenylfosfin reaguje s řadou komplexů kovů;[5] mimo jiné se z něj získávají můstkové fosfinidenové ligandy.
- 2 (C6H5)2MCl C6H5PH2 3 (C2H5)3N → ((C6H5)2M)2PC6H5 3 (C2H5)3N•HCl
Fenylfosfin má také využití ve výrobě polymerů. Pomocí radikálových iniciátorů nebo ultrafialového záření lze spustit polyadice fenylfosfinu na 1,4-divinylbenzen nebo 1,4-diisopropenylbenzen za vzniku polymerů obsahujících fosfor, které mají samozhášecí vlastnosti. Při spojení s hořlavými polymery, jako jsou polystyren a polyethylen, je výsledný materiál odolný vůči hoření.[6]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenylfosfin na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylphosphine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j Phenylphosphine [online]. [cit. 2023-10-17]. Dostupné online.
- ↑ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert ; Hofmann, Thomas Phosphorus Compounds, Organic; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2008 DOI:10.1002/14356007
- ↑ a b Leon D. Freedman; G. O. Doak. The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 3414–3415. DOI 10.1021/ja01133a504.
- ↑ SNIDER, THEODORE E.; MORRIS, DON L.; SRIVASTAVA, K. C.; BERLIN, K. D. 1-Phenyl-4-Phosphorinanone. Org. Synth.. 1988. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 932.
- ↑ Herbert Schumann; Peter Schwabe; Othmar Stelzer. Organogermyl, stannyl und plumbylphosphine. Chemische Berichte. 1969, s. 2900–2913. DOI 10.1002/cber.19691020904.
- ↑ Takatsugu Obata; Eiichi Kobayashi; Sadahito Aoshima; Junji Furukawa. Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1994, s. 475–483. DOI 10.1002/pola.1994.080320309.