Ethan-1,2-dithiol

Ethan-1,2-dithiol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	ethan-1,2-dithiol
Ostatní názvy	dimerkaptoethan
Funkční vzorec	(CH2SH)2
Sumární vzorec	C2H6S2
Vzhled	bezbarvá až nazelenalá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	540-63-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-752-3
PubChem	10902
ChEBI	28534
SMILES	C(CS)S
InChI	InChI=1S/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	94,199 g/mol
Teplota tání	−41,2 °C (232,0 K)
Teplota varu	146 °C (419 K)
Hustota	1,123 g/cm3 (23,5 °C)
Index lomu	1,5589 (20 °C)
Disociační konstanta pKa	8,96 (30 °C)
Rozpustnost ve vodě	1,12 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a tucích
Tlak páry	0,75 kPa
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS06 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H226 H301 H302 H310 H312 H319 H330
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P270 P271 P280 P284 P301 310 P301 312 P302 350 P302 352 P303 361 353 P304 340 P305 351 338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P337 313 P361 P363 P370 378 P403 233 P403 235 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethan-1,2-dithiol je organická sloučenina se vzorcem (CH₂SH)₂. Používá se jako stavební prvek v organické syntéze a jako ligand pro ionty kovů.

Výroba a příprava

Ethan-1,2-dithiol se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s vodným roztokem hydrogensulfidu sodného. V laboratoři jej také lze získat reakcí 1,2-dibromethanu s thiomočovinou a následnou hydrolýzou.^[2]

Použití

Jako 1,2-dithiol má tato sloučenina velké využití v organické syntéze, kde reaguje s aldehydy a ketony za vzniku 1,3-dithiolanů, používaných jako meziprodukty přípravy dalších látek.^[3]

C₂H₄(SH)₂ RR'CO → C₂H₄S₂CRR' H₂O

Ochrana karbonylové skupiny její přeměnou na 1,3-dithiolan pomocí 1,2-ethandithiolu

Ostatní 1,2- a 1,3-dithioly vstupují do podobných reakcí, jejichž produkty jsou 1,3-dithiolany (pětičlenné cykly) a 1,3-dithiany (šestičlenné cykly). Dioly, jako je ethylenglykol, obdobně vytvářejí 1,3-dioxolany a 1,3-dioxany. U dithiolanů a dithianů odvozených od aldehydů může být methynová skupina deprotonována a vzniklý karboanion alkylován.

Odkazy

Související články

Ethan-1,1-dithiol

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethan-1,2-dithiol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethane-1,2-dithiol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m 1,2-Ethanedithiol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ SPEZIALE, A. J. Ethanedithiol. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 401.
↑ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X

[pubchem_cid_10902-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m 1,2-Ethanedithiol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] SPEZIALE, A. J. Ethanedithiol. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 401.

[3] R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X

[1]

[2]

[3]