Bechampova reakce
V organické syntéze se Béchampova reakce používá k přípravě arsonových kyselin z aktivovaných aromatických sloučenin, například kyseliny arsanilové z anilinu.[1][2][3] Reakce patří mezi elektrofilní aromatické substituce, jako elektrofil při ní slouží kyselina arseničná. Reakce probíhá podle této idealizované stechiometrie pro přípravu kyseliny arsanilové:[4]
- C6H5NH2 H3AsO4 → H2O3AsC6H4NH2 H2O
Rozsah reakce
[editovat | editovat zdroj]Reakce byla poprvé popsána v roce 1863 Antoine Béchampem.[5][6][7] Je velmi podobná sulfonaci arenů.
Béchampova reakce byla použita v práci Paula Ehrlicha o organických sloučeninách arsenu, která získala Nobelovu cenu.
Používá se k výrobě roxarsonu, který vykazuje antikokcidiální účinky a podporuje růst u zvířat.[8]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bechamp reaction na anglické Wikipedii.
- ↑ P. Ehrlich; A. Bertheim. Überp-Aminophenylarsinsäure. Chemische Berichte. 1907, s. 3292. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.19070400397.
- ↑ H. P. Brown; C. S. Hamilton. Naphthalenearsonic Acids. The Application of the Béchamp Reaction to α-Naphthylamine. Journal of the American Chemical Society. 1934, s. 151. DOI 10.1021/ja01316a047.
- ↑ C. S. Hamilton; J. F. Morgan. The Preparation of Aromatic Arsonic and Arsinic Acids by the Bart, Bechamp, and Rosenmund Reactions. Organic Reactions. 1944, s. 2. ISBN 0471264180. DOI 10.1002/0471264180.or002.10.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a03_113.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
- ↑ A. Bechamp. de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la formation d'un anilide de l'acide arsenique. Comptes rendus de l'Académie des Sciences. 1863, s. 1172–1175. Dostupné online.
- ↑ TEXTE, Académie des sciences (France) Auteur du. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels. Gallica [online]. 1863-01-01 [cit. 2024-03-25]. Dostupné online. (FR)
- ↑ Organic Reactions. Příprava vydání Scott E. Denmark. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-0-471-26418-7. DOI 10.1002/0471264180.or002.10. (anglicky) DOI: 10.1002/0471264180.
- ↑ John F. Stolz; ERANDA PERERA; BRIAN KILONZO; BRIAN KAIL; BRYAN CRABLE; EDWARD FISHER; MRUNALINI RANGANATHAN. Biotransformation of 3-Nitro-4-hydroxybenzene Arsonic Acid (Roxarsone) and Release of Inorganic Arsenic by Clostridium Species. Environmental Science & Technology. 2007, s. 818–823. DOI 10.1021/es061802i. PMID 17328188. Bibcode 2007EnST...41..818S.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bechampova reakce na Wikimedia Commons
