1,2-Diaminopropan
1,2-diaminopropan | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | propan-1,2-diamin |
Funkční vzorec | CH3CH(NH2)CH2NH2 |
Sumární vzorec | C3H10N2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 78-90-0 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-155-9 |
PubChem | 6567 |
SMILES | CC(N)CN |
InChI | InChI=1S/C3H10N2/c1-3(5)2-4/h3H,2,4-5H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 74,125 g/mol |
Teplota tání | −12 °C (261 K)[1] |
Teplota varu | 119 °C (392 K)[1] |
Hustota | 0,8584 g/cm3[1] |
Index lomu | 1,446 |
Rozpustnost ve vodě | rozpustný[1] |
Tlak páry | 1,2 kPa (20 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H226 H302 H312 H314[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P280 P301 312 P301 330 331 P302 352 P303 361 353 P304 340 P305 351 338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370 378 P403 235 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 33 °C (306 K)[1] |
Teplota vznícení | 416 °C (689 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
1,2-Diaminopropan (systematický název propan-1,2-diamin) je organická sloučenina se vzorcem CH3CH(NH2)CH2NH2, jedná se o nejjednodušší chirální diamin. Používá se jako bidentátní ligand v koordinační chemii.
Výroba a příprava
[editovat | editovat zdroj]Průmyslově se 1,2-diaminopropan vyrábí aminolýzou 1,2-dichlorpropanu.[2]
- CH3CHClCH2Cl 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 2 NH4Cl
Touto a podobnými reakcemi se z odpadních organochloridů získávají aminy za použití amoniaku.[2]
Racemický 1,2-diaminopropan lze rozdělit na jednotlivé enantiomery přeměnou na příslušné sodné soli kyseliny vinné. Po přečištění jejich diastereomerů lze získat diamin reakcí amonné soli s hydroxidem sodným.[3] K oddělení enantiomerů lze také použít kyselinu N-p-toluensulfonylaspartovou, N-benzensulfonylaspartovou nebo N-benzoylglutamovou.
Použití
[editovat | editovat zdroj]1,2-diaminopropan se používá při výrobě ligandu salpn, používaného v motorových olejích jako aditivum, které zachytává ionty kovů a tím zamezuje jejich katalytickému působení.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Diaminopropane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l 1,2-Diaminopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b M. Bartkowiak; G. Lewandowski; E. Milchert; R. Pelech. Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2006, s. 5681–5687. DOI 10.1021/ie051134u.
- ↑ G. Romanowski; M. Wera. Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(−)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties. Polyhedron. 2010, s. 2747–2754. DOI 10.1016/j.poly.2010.06.030.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2-Diaminopropan na Wikimedia Commons