1,2-Diaminopropan

1,2-diaminopropan
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	propan-1,2-diamin
Funkční vzorec	CH3CH(NH2)CH2NH2
Sumární vzorec	C3H10N2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-90-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-155-9
PubChem	6567
SMILES	CC(N)CN
InChI	InChI=1S/C3H10N2/c1-3(5)2-4/h3H,2,4-5H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,125 g/mol
Teplota tání	−12 °C (261 K)
Teplota varu	119 °C (392 K)
Hustota	0,8584 g/cm3
Index lomu	1,446
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Tlak páry	1,2 kPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H226 H302 H312 H314
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P280 P301 312 P301 330 331 P302 352 P303 361 353 P304 340 P305 351 338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370 378 P403 235 P405 P501
Teplota vzplanutí	33 °C (306 K)
Teplota vznícení	416 °C (689 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-Diaminopropan (systematický název propan-1,2-diamin) je organická sloučenina se vzorcem CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂, jedná se o nejjednodušší chirální diamin. Používá se jako bidentátní ligand v koordinační chemii.

Výroba a příprava

Průmyslově se 1,2-diaminopropan vyrábí aminolýzou 1,2-dichlorpropanu.^[2]

CH₃CHClCH₂Cl 4 NH₃ → CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂ 2 NH₄Cl

Touto a podobnými reakcemi se z odpadních organochloridů získávají aminy za použití amoniaku.^[2]

Racemický 1,2-diaminopropan lze rozdělit na jednotlivé enantiomery přeměnou na příslušné sodné soli kyseliny vinné. Po přečištění jejich diastereomerů lze získat diamin reakcí amonné soli s hydroxidem sodným.^[3] K oddělení enantiomerů lze také použít kyselinu N-p-toluensulfonylaspartovou, N-benzensulfonylaspartovou nebo N-benzoylglutamovou.

Použití

1,2-diaminopropan se používá při výrobě ligandu salpn, používaného v motorových olejích jako aditivum, které zachytává ionty kovů a tím zamezuje jejich katalytickému působení.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Diaminopropane na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l 1,2-Diaminopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b M. Bartkowiak; G. Lewandowski; E. Milchert; R. Pelech. Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2006, s. 5681–5687. DOI 10.1021/ie051134u.
↑ G. Romanowski; M. Wera. Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(−)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties. Polyhedron. 2010, s. 2747–2754. DOI 10.1016/j.poly.2010.06.030.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2-Diaminopropan na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_6567-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l 1,2-Diaminopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[ref1-2] M. Bartkowiak; G. Lewandowski; E. Milchert; R. Pelech. Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2006, s. 5681–5687. DOI 10.1021/ie051134u.

[3] G. Romanowski; M. Wera. Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(−)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties. Polyhedron. 2010, s. 2747–2754. DOI 10.1016/j.poly.2010.06.030.

[1]

[2]

[3]