Kyselina p-toluensulfonová
Kyselina p-toluensulfonová (systematický název kyselina 4-methylbenzen-1-sulfonová) je aromatická sulfonová kyselina. Tato bílá pevná látka je rozpustná ve vodě, alkoholech a dalších polárních rozpouštědlech. Skupina CH3C6H4SO2– odvozená od molekuly této kyseliny odštěpením -OH se nazývá tosyl a její název je často zkracován na Ts nebo Tos. Vzorcem TsOH se nejčastěji označuje monohydrát kyseliny, TsOH·H2O.
| Kyselina p-toluensulfonová | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
 model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 4-methylbenzen-1-sulfonová |
| Ostatní názvy | kyselina paratoluensulfonová, kyselina tosylová |
| Anglický název | p-toluenesulfonic acid tosylic acid tosic acid |
| Německý název | p-Toluenesulfonsäure |
| Funkční vzorec | C6H4(CH3)SO3H |
| Sumární vzorec | C7H8O3S |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 104-15-4 |
| PubChem | 6101 |
| SMILES | Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 172,20 g/mol (bezvodá) 190,22 g/mol (monohydrát) |
| Teplota tání | 38 °C (311 K, bezvodá) 103–106 °C (376–379 K, monohydrát) |
| Teplota varu | 140 °C (413 K, při 20 mmHg) |
| Hustota | 1,24 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | −2,8 (voda) 8,5 (acetonitril) |
| Rozpustnost ve vodě | 67 g/100 ml |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustná v alkoholech |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| R-věty | R36/37/38 |
| S-věty | S26 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Podobně jako u dalších sulfonových kyselin se jedná o silnou organickou kyselinu, je asi milionkrát silnější než kyselina benzoová. Je jednou z mála silných kyselin, které jsou za standardních podmínek v pevném skupenství a na rozdíl od mnohých silných anorganických kyselin (hlavně kyseliny dusičné, sírové a chloristé) není oxidující.
Výroba a použití
editovatTsOH se průmyslově vyrábí sulfonací toluenu. Snadno se hydratuje a proto většinou vznikají hydráty. K běžným nečistotám patří kyselina benzensulfonová a kyselina sírová; lze je odstranit rekrystalizací z vodného roztoku následovanou azeotropním vysoušením s toluenem.[2]
TsOH nachází využití v organické syntéze jako kyselý katalyzátor rozpustný v organických rozpouštědlech. Jako příklady konkrtétních reakcí lze uvést acetalizaci aldehydů, esterifikaci karboxylových kyselin a transesterifikaci esterů.
Tosylátové estery
editovat
Estery kyseliny p-toluensulfonové se používají jako alkylační činidla díky jejich zápornému indukčnímu efektu. Tosylová skupina také slouží jako chránicí skupina pro alkoholy a aminy.[3]
Reakce
editovatTsOH může být převedena na anhydrid zahříváním s oxidem fosforečným. Zahříváním za přítomnosti kyseliny a vody dochází k hydrolýze a vzniká toluen: CH3C6H4SO3H H2O → C6H5CH3 H2SO4
Tato reakce probíhá i u dalších arylsulfonových kyselin, ovšem zda k ní dojde, závisí na struktuře a koncentraci kyseliny a na teplotě. Například s chladnou koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou TsOH nereaguje, ale hydrolyzuje se při zahřátí na 186 °C v koncentrované kyselině fosforečné.[4][5]
Odkazy
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina p-toluensulfonová na Wikimedia Commons
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Toluenesulfonic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b P-Toluenesulfonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Perrin, D. D.; YES. Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press, 1988.
- ↑ Nucleophilic Substitution [online]. Dostupné online.
- ↑ C. M. Suter. The Organic Chemistry of Sulfur. New York: John Wiley & Sons, 1944. S. 387–388.
- ↑ J. M. Crafts. Catalysis in concentrated solutions. J. Am. Chem. Soc.. 1901, s. 236–249.