Cytidin

Cytidin
	Vzorec
Obecné
Systematický název	4-amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-on
Triviální název	cytidin
Sumární vzorec	C9H13N3O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	65-46-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	243,217 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cytidin (C nebo Cyd) je nukleosid složený z pyrimidinové nukleové báze cytosinu a pětiuhlíkatého cukru ribózy. Tyto dvě stavební částice jsou spojeny glykosidovou vazbou. Analogem s deoxyribózou je deoxycytidin.

Cytidin je základní stavební částice nukleových kyselin, případně cytidinových nukleotidů (CMP, CDP, CTP a dalších sloučenin). Je tedy jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá ribonukleová kyselina RNA. Dalšími jsou adenosin, guanosin a uridin.

Cytidin může být fosforylován jednou až třikrát, což vede k CMP (cytidinmonofosfát), CDP (cytidindifosfát) a CTP (cytidintrifosfát). Tyto formy hrají důležitou roli v různých biochemických procesech.

Vlastnosti

Vzorec páru bází G-C

Cytidin je součástí ribonukleové kyseliny (RNA) a tvoří bázový pár s guanosinem.
Cytidin je mezistupeň metabolismu pyrimidinu. Ten je dále fosforylován na cytidin-5′-difosfát (CDP) a následně na cytidin-5′-trifosfát (CTP).
CDP a CTP slouží jako stavební kameny při syntéze ribonukleové kyseliny (RNA) a jako aktivační skupina při syntéze lipidů, jako je lecitin, cefalin a kardiolipin.
Degradace CDP a CTP zpět na cytosin se provádí katalytickou aktivitou pyrimidinové nukleosidázy.

Biologické funkce

Cytidin je jedním ze stavebních kamenů RNA
Cytidin řídí cyklus neuronálního gliálního glutamátu, přičemž jeho doplňování snižuje hladinu středního frontálního (mozkového) glutamátu (glutaminu).
Cytidin je zkoumán jako potenciální antidepresivum. Například u krys navozuje zvýšený příjem cytidinu antidepresivní účinky.^[1]

Zdroje stravy

Nejvíce cytidinu obsahují potraviny bohaté na RNA, tedy například vnitřní orgány živočichů, kvasnice nebo potraviny bohaté na pyrimidin, jako je například pivo.^[2]
Během trávení se potraviny bohaté na RNA rozkládají na ribosylpyrimidin, který je absorbován neporušený.
U lidí se cytidin v potravě přeměňuje na uridin, což je pravděpodobně sloučenina stojící za metabolickými účinky cytidinu.

Analogy cytidinu

Je známo několik analogů cytidinu, které mají potenciál pro využití ve farmakologií:

Sloučenina KP-1461 je anti-HIV látka, která působí jako virový mutagen.
Zebularin existuje v escherichia coli a je zkoumán pro využití v chemoterapii.
Nízké dávky azacitidinu a jeho analogu decitabinu prokázaly výsledky proti rakovině prostřednictvím epigenetické demethylace.

Reference

↑ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF. Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats. Biol Psychiatry. Feb 2005, roč. 57, čís. 4, s. 343–50. DOI 10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID 15705349.
↑ Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, et al. Safety considerations of DNA in food. Ann Nutr Metab.. 2001, roč. 45, čís. 6, s. 235–54. Dostupné online. PMID 11786646.

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Cytidin na německé Wikipedii a Cytidine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu cytidin na Wikimedia Commons

[1] Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF. Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats. Biol Psychiatry. Feb 2005, roč. 57, čís. 4, s. 343–50. DOI 10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID 15705349.

[Jonas-2] Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, et al. Safety considerations of DNA in food. Ann Nutr Metab.. 2001, roč. 45, čís. 6, s. 235–54. Dostupné online. PMID 11786646.

[1]

[2]