Reacció redox orgànica
Les reduccions orgàniques, les oxidacions orgàniques o les reaccions redox orgàniques són reaccions redox en les que intervenen compostos orgànics com reactius.
En química orgànica, les oxidacions i reduccions són diferents de les reaccions redox normals, perquè moltes d'aquestes reaccions porten el nom d'oxidació i reducció però en realitat no impliquen la transferència d'electrons en el sentit electroquímic de la paraula.[1]
Estats d'oxidació
[modifica]Seguint les regles de determinació del nombre d'oxidació per a un àtom de carboni individual s'arriba a
| Estat d'oxidació | Grup funcional i/o exemples |
|---|---|
| -IV | Alcans |
| -II | Alquens, Alcohols, Halurs d'alquil, Amines |
| 0 | Alquins, Cetones, Aldehid, Diols geminals |
| II | Àcids carboxílics, Amides, cloroform |
| IV | diòxid de carboni, tetraclorometà |
Reduccions orgàniques
[modifica]Hi ha diversos mecanismes de reacció per a les reduccions orgàniques:
- Transferència directa d'electrons en la reducció d'un electró com, per exemple, en la reducció de Birch.
- Transferència d'hidrur en la reducció, com per exemple, el desplaçament d'hidrur de liti i alumini o d'un hidrur com en la reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley
- Reduccions d'hidrogen amb un catalitzador, tal com el catalitzador Lindlar o el catalitzador Adkins o en reduccions concretes com la reducció Rosenmund.
- Reacció de desproporció com la reacció de Cannizzaro
Entre les reduccions en les que només es reflecteix el canvi d'estat d'oxidació s'inclou la reacció de Wolff-Kishner.
Oxidacions orgàniques
[modifica]Hi ha diversos mecanismes per explicar les reaccions d'oxidació orgànica:
- Transferència individuals d'electrons
- Oxidacions a través d'intermediaris èster amb àcid cròmic o diòxid de manganès
- Transferència d'àtoms dhidrogen com en l'halogenació per radicals lliures
- Oxidació amb oxigen (combustió)
- Oxidació amb participació de l'ozó en l'ozonòlisi i peròxids
- Oxidacions en les que intervé un mecanisme de reacció d'eliminació, com l'oxidació de Swern, l'oxidació de Kornblum i amb reactius com l'àcid IBX i el periodinà de Dess-Martin.
- Oxidació per radicals nitròxid, sal de Fremy o TEMPO
Referències
[modifica]
- ↑ March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7