Òxid de mesitil
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 98,073 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₁₀O |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC(=O)/C=C(\C)/C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,86 g/cm³ (a 59 °F) |
| Solubilitat | 3 g/100 g (aigua, 20 ℃) |
| Punt de fusió | −47 ℃ −59 ℃ |
| Punt d'ebullició | 130 ℃ (a 760 Torr) 130 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Pressió de vapor | 9 mmHg (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 1,4 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 7,2 % (V/V) |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 40 mg/m³ (10 h, cap valor) 100 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 87 °F |
| IDLH | 5.628 mg/m³ |
| Altres | |
| líquid inflamable de classe IC | |
L'òxid de mesitil o isopropiliden acetona és una cetona α,β-insaturada amb la fórmula CH3C(O)CH=C(CH3)2.
-
Model de barres i boles de la molècula d'òxid de mesitil
Aquest compost és un líquid incolor i volàtil amb una olor semblant a la mel.[1]
Síntesi
[modifica]Es prepara mitjançant la condensació aldòlica de l'acetona per donar diacetona alcohol, que es deshidrata fàcilment per donar aquest compost.[2][3]
La forona i la isoforona es poden formar en les mateixes condicions. La isoforona s'origina mitjançant una addició de Michael:
La forona es forma per condensació aldòlica contínua:
Usos
[modifica]L'òxid de mesitil s'utilitza com a dissolvent i en la producció de metilisobutilcetona per hidrogenació:[3]
La hidrogenació addicional dona 4-metil-2-pentanol (metil isobutil carbinol).
També s'utilitza com a material de partida per a la síntesi de terpens i perfums, així com com a agent d'extracció d'urani i tori en la flotació del mineral.
La dimedona és un altre ús establert de l'òxid de mesitil.
Referències
[modifica]- ↑ Índex Merk, 14a edició.
- ↑ Conant, J. B.; Tuttle, N. «Mesityl Oxide» (en anglès). Organic Syntheses, 1, 1921, pàg. 53. DOI: 10.15227/orgsyn.001.0053.
- ↑ 3,0 3,1 Sifniades, Stylianos; Levy. «Acetone». A: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès), 2000. DOI 10.1002/14356007.a01_079.
Enllaços externs
[modifica]- «#0385» (en anglès). NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- «Mesityl oxide» (en anglès). Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- «Description» (en anglès). IPCS INCHEM.
- «Pocket Guide to Chemical Hazards» (en anglès). CDC - NIOSH.