Wikipedia

Nikotinamid adenin dinukleotid

(Preusmjereno sa NAD)

Nikotinamid adenin dinukleotid (NAD ) je koenzim koji je prisutan u svim živim ćelijama. Ovaj spoj je dinukleotid, jer se sastoji od dva nukleotida, spojena preko fosfatnih grupa. Jedan nukleotid sadrži adeninsku bazu, a drugi nikotinamid.[1][2][3]

Nikotinamid adenin dinukleotid
Općenito
Hemijski spojNikotinamid adenin dinukleotid
Druga imenaDifosfopiridin nukleotid (DPN ), Koenzim I
Molekularna formulaC=21 H=27 N=7 O=14 P=2
C21H27N7O14P2
CAS registarski broj53-84-9
SMILESSMILES = O=C(N)c1ccc[n ](c1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP([O-])(=O)OP(=O)(O)OC[C@H]5O[C@@H](n4cnc3c(ncnc34)N)[C@H](O)[C@@H]5O
InChI1/C21H27N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,5-6H2,(H5-,22,23,24,25,33,34,35,36,37)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1
Kratki opisBijeli prah
Osobine1
Molarna masaMolarMass = 663.43 g/mol
Agregatno stanjeČvrsto
Tačka topljenja160 °C
Rizičnost
NFPA 704
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
3D struktura nikotinamid adenin dinukleotida

U metabolizmu, NAD učestvuje u oksido-redukcijskim reakcijama, prenoseći elektrone se jedne reakcije do druge. Koenzim se zato u ćelijama prisutan u dva oblika: NAD kao oksidujući agens – prima elektrone sa drugih molekula i postaje reduciran. U toj reakciji se formira NADH, koji se zatim može koristiti kao redukujući agens, doniranjem elektrona.[4][5] [6]

Glavna funkcija NAD su reakcije elektronskog transfera. Međutim, također se koristi i u drugim ćelijskim procesima, od kojih su najznačajniji oni u kojima je supstrat enzima koji dodaju ili uklanjaju hemijske grupe sa proteina, u posttranslacijskim modifikacijama. Zbog značaja tih funkcija, enzimi koji sudjeluju u metabolizmu NAD su potencijalno sredstvo u otkrivanju lijekova.

U organizmu, NAD može biti sintetiran iz jednostavnih gradivnih blokova (de novo) iz triptofana ili asparaginske kiseline. Alternativno, kompleksniji sastojci koenzima se uzimaju iz hrane, kao vitamin pod nazivom nijacin. Slična jedinjenja nastaju u reakcijama razlaganja NAD struktura. Te preoblikovane komponente zatim prolaze kroz selvidž put, koji ih reciklira u aktivnu formu. Dio NAD se također konvertira u nikotinamid adenin dinukleotid fosfat (NADP ). Hemizamem tog srodnog koenzima je sličan NAD -u, ali podliježe različitim putevima metabolizma.

Fizičke i hemijske osobenosti

uredi

Nikotinamid adenin dinukleotid – poput svih dinukleotida − sastoji se od dva nukleotida vezana parom premošćenih fosfatnih grupa. Nukleotidi se sastoje od riboznih prstenova: jedan sa adeninom koji je vezan za privi atom ugljiika (1' pozicija), a drugi sa nikotinamidom u toj poziciji. Za taj anomerni ugljenik, nikotinamidna grupa se može vezati u dvij orijentacije. Zbog dvije moguće strukture, jedinjenje postoji u vidu dva diastereomera. β-nikotinamidni NAD diastereomer je nađen u organizmima. Ti nukleotidi su međusobno spojeni mostom između dve fosfatne grupe preko 5' ugljenika.

 
Redoks reakcija nikotinamid adenin dinukleotida

U redoks reakcijama metabolizma, jedinjenje prima ili donira elektrone. Takve reakcije (sažete u donjoj formuli) obuhvataju uklanjanje dva atoma vodika sa reaktanta (R), u obliku hidridnog iona (H− i protona (H ). Proton se oslobađa u rastvor, dok se reduktant RH2 oksidira, a NAD se redukuje u NADH, transferom hidrida do nikotinamidnog prstena.[7][8]

RH2 NAD → NADH H R

Sa hidridnog elektronskog para, jedan elektron se prenosi do pozitivno naelektrisanog dušika u nikotinamidnom prstenu, a drugi atom vodika se presi do C4 ugljika − nasuprot tog dušika. Potencijal NAD /NADH redoks para je −0.32 volti, što čini NADH jakim redukujućim agensom. Reakcija je lahko reverzibilna, pri čemu NADH redukuje drugi molekul i re-oksidira se do NAD . To znači da koenzim može kontinuirano cirkulirati između NAD i NADH oblika, bez gubitka.

Reference

uredi
  1. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  2. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  3. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  4. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  5. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  6. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  7. ^ Bugg T. (2004): Introduction to enzyme and coenzyme chemistry, 2nd Ed. Blackwell Publishing Limited, ISBN 1-4051-1452-5.
  8. ^ Cornish-Bowden A. (1997): New beer in an old bottle. Eduard Buchner and the Growth of Biochemical Knowledge, Universitat de Valencia, Valencia, ISBN 84-370-3328-4,

Vanjski linkovi

uredi
 
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Nikotinamid adenin dinukleotid
Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Nikotinamid_adenin_dinukleotid&oldid=3625810"