Aziridin

Aziridin,etilenimin
Ümumi
Kimyəvi formulu	C2H5N
Molyar kütlə	43 q/mol
Fiziki xassələri
Aqreqat halı (n.ş.)	Rəngsiz yağlı maye
Sıxlıq	0.832 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-74 °S
Qaynama nöqtəsi	57 °S
Alışma temperaturu	-11 °S
Əmələgəlmə entalpiyası (n.ş.)	16.74 kC/mol
Buxarın təzyiqi	160 ± 1 mm Hg
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti $pK_{a}$	8,01
Quruluşu
Dipol anı	1.73 D (benzində) Debay
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	151-56-4
PubChem	9033
EINECS-də qeyd. nöm.	205-793-9
SMILES	N1CC1
RTECS	KX5075000
ChEBI	30969
ChemSpider	8682
Toksikologiya
LD50	14 mq / kq (siçovullar), 13 mq / kq (dovşanlar, əzələdaxili) mq/kq
Zəhərliliyi	3 4 3

Aziridin (azasiklopropan, etilenimin) — azot ehtiva edən heterosiklik qarışıqdır. Siklik aminlərə aiddir.

Xüsusiyyətləri

Aziridin, xarakterik amin qoxusu olan rəngsiz, zəhərli, uçucu bir mayedir. Suda və əksər üzvi həlledicilərdə asanlıqla həll olunur.

Aziridin olduqca reaktiv bir qarışıqdır. Dövrü həm açmaqla,həm də qorumaqla reaksiyalara girir.

Dövrün qorunması reaksiyaları

Bu reaksiyalar əsasən metal ionları ilə koordinasiya birləşmələrinin meydana gəlməsini və N-H əlaqəli hidrogen əvəzetmə reaksiyalarını əhatə edir:

Dövrün açılması reaksiyaları

Aziridinin aktiv hidrogen atomuna sahib bir sıra maddələrlə reaksiyaları, aziridin molekulunun azot atomunun protonlaşması və sonrakı karbon atomlarına nükleofilik hücum mexanizmi ilə davam edir. Bu, dövr açılması ilə əlavə bir reaksiya ilə müşayiət olunur. Aziridinin polietileniminə polimerləşmə reaksiyası oxşar sxemə əsasən davam edir:

Alınması

Sənayedə aziridin, etanolaminin siklizasiya reaksiyası ilə əldə edilir. Aralıq məhsul 2-aminoetil sulfatdır:

380 °C-də niobium katalizatorların iştirakı ilə etanolamin birbaşa konversiyası aziridin verir:

Bundan əlavə, aziridin əldə etmək üçün 1,2-dixloretan xammal kimi istifadə olunur:

Tətbiqi

Aziridin polietileniminin hazırlanmasında, polimerlərin aminoetilasiyasında istifadə olunur. Aziridin törəmələri polimerlərin istehsalında çapraz bağlayıcı maddələr kimi istifadə olunur.

Trietilen melamin, etilen fosforamidlər və bəzi digər etilenamin törəmələri bitki və heyvan hüceyrələrinin mitozunu dayandırma qabiliyyətinə malikdirlər.

Aziridin ilə işləyərkən təhlükəsizlik tədbirləri

Aziridin toksikdir, dəriyə asanlıqla nüfuz edir, ağır zəhərlənməyə səbəb olur və teratogen və mutagen aktivliyi nümayiş etdirir.

Aziridinin toksikliyi, dəyişkənliyi və aşındırıcılığı səbəbindən dayandırılması üçün tədbirlər görülməlidir (sənayedə bunlar sulu ammonium tiosulfat məhlulu ilə suvarılan skrubberdir.)

Ədəbiyyat

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.

Həmçinin bax

• Heterotsiklik birləşmələr