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탄수화물

다른 표기 언어 carbohydrate , 炭水化物 동의어 함수탄소, 含水炭素, 당질, 糖質, glucide, 당류, 糖類, accharide

요약 탄수화물의 일반식은 Cn(H2O)m이다. 탄수화물에 대한 분류체계 가운데 가장 흔히 쓰이는 것은 탄수화물을 단당류·이당류·올리고당류·다당류로 나누는 것이다. 가장 중요한 단당류로는 포도당·프룩토오스(과당)·갈락토오스 등이 있다. 식물은 간단한 탄수화물을 여러 과일에 들어 있는 수크로오스, 식물의 주요구조성분인 셀룰로오스, 저장 녹말, 그리고 필수 구조성분으로 작용하는 매우 다양한 그 밖의 다당류로 전환한다. 대부분의 동물에서 탄수화물은 빨리 이용할 수 있는 에너지 저장원으로 작용한다. 포도당은 고등동물의 혈액 내에서 순환하는 당으로 세포에 의해 흡수, 산화되어 대사과정에 필요한 에너지를 제공한다. 녹말이라는 용어는 포도당 단위체로 되어 있는 식물의 다당류 집단을 가리킨다.

탄수화물

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19세기초에 최초로 탄수화물을 분석해 물(H2O)에서 발견되는 것과 같은 비율의 수소(H)와 산소(O) 및 탄소(C)로 구성되어 있다는 것이 밝혀졌다.

탄수화물의 일반식은 Cn(H2O)m이나 그 부류가 너무 광범위해 간단한 정의로 이들을 모두 망라하지 못한다.

탄수화물에 대한 몇 가지 분류체계 가운데 가장 흔히 쓰이는 것 중의 하나는 탄수화물을 단당류·이당류·올리고당류·다당류로 나누는 것이다. 단당류 분자는 3~9개의 탄소원자를 가지고 있는데, 대부분은 5개나 6개를 가지고 있다.

가장 중요한 단당류로는 포도당(글루코오스:덱스트로오스 또는 옥수수당이라고도 함)·프룩토오스(과당)·갈락토오스 등이 있다. 이당류는 2개의 간단한 당분자가 서로 연결되어 있다. 이당류인 수크로오스(설탕)는 포도당 1분자와 프룩토오스 분자로 되어 있다. 락토오스(젖당)와 말토오스도 이당류이다. 3~6개의 단당류 단위로 이루어진 올리고당류는 드물다. 다당류는 셀룰로오스·녹말·글리코겐 같은 커다란 분자로 1만 개 이상의 단당류 단위가 서로 연결되어 있다.

다당류에는 천연에서 발견되는 대부분의 구조 탄수화물과 저장 탄수화물이 포함되어 있다. 녹색식물은 이산화탄소와 물을 탄수화물로 전환하기 위해 광합성을 한다. 광합성 과정에서는 산소가 대기 중으로 방출되고 빛 에너지가 탄수화물의 화학 에너지로 바뀐다. 식물은 간단한 탄수화물을 여러 과일에 들어 있는 수크로오스, 식물의 주요구조성분인 셀룰로오스, 저장 녹말, 그리고 필수 구조성분으로 작용하는 매우 다양한 그밖의 다당류로 전환한다.

대부분의 동물에서 탄수화물은 빨리 이용할 수 있는 에너지 저장원으로 작용한다.

포도당은 고등동물의 혈액 내에서 순환하는 당으로 세포에 의해 흡수, 산화되어 대사과정에 필요한 에너지를 제공한다. 글리코겐은 포도당 분자가 가지난 사슬형태로 고등동물의 간과 근육에 저장되어, 스트레스를 받거나 근육활동이 일어나면 포도당으로 분해된다. 다당류는 특정 동물의 구조성분으로 작용한다. 예를 들어 셀룰로오스와 비슷한 키틴질은 곤충과 다른 절지동물의 외골격을 만든다.

단당류의 명명법은 분자 내 탄소원자의 수를 나타내는 접두어(예를 들면 pent-는 5, hex-는 6)와 접미사인 오스(ose)가 결합된 것이다.

그러므로 '펜토오스'는 5개의 탄소원자를 가지고 있는 단당류를 가리킨다. 단당류 분자가 곧은 사슬 형태를 가진다면 그것의 탄소원자가 분자의 뼈대를 형성하여 사슬 말단에 있는 탄소원자에 대개 히드록시기(OH)나 1개의 수소 원자가 결합된다. 히드록시기로 인해 물에 대한 당의 용해도가 커진다. 어떤 탄소들은 산소와 이중결합을 하여 다른 탄소와는 다른 형태로 존재하며 사슬 중간에 있는 탄소원자와 산소가 이중결합을 하면 케톤기, 사슬의 말단 탄소원자와 산소가 이중결합을 하면 알데히드기가 된다.

따라서 단당류는 알데히드케톤이며, 'aldo-'·'keto-'의 접두사로 나타낸다. 예를 들면 알도펜토오스(aldopentose)와 케토헥소오스(ketohexose)가 있다. 6개의 탄소원자와 하나의 알데히드기를 가지고 있는 포도당은 알도헥소오스이다.

많은 탄수화물은 이성질체(異性質體:원자 조성은 같지만 구조는 다름)이다. 예를 들어 포도당·프룩토오스·갈락토오스는 모두 화학식이 C6H12O6인 이성질체이다(이성질).

천연에서 가장 흔하게 산출되는 단당류인 헥토오스에는 포도당·만노오스·프룩토오스가 펜토오스에는 크실로오스·아라비노오스가 있다.

2개의 다른 단당류인 리보오스디옥시리보오스는 모든 세포에서 발견되는데, 여기서 이들은 각각 리보핵산(RNA)과 디옥시리보핵산(DNA)의 탄수화물 성분을 형성한다.

크실로오스는 목화씨 껍질, 옥수수 속대, 밀짚을 원료로 하여, 그 속에 들어 있는 다당류인 크실란을 화학분해해서 제조한다. 갈락토오스는 한천과 카라기닌 같은 올리고당류와 다당류의 공통 성분으로 대부분의 동물의 뇌와 신경조직에 들어 있는 당지질(탄수화물을 포함하고 있는 지질)에서 산출된다. 갈락토오스는 일반적으로 갈락토오스와 포도당으로 구성되어 있는 이당류인 락토오스에서 만들어진다. 포도당은 과일·꿀·혈액과 비정상 조건하의 요(尿)에서 발견된다.

그것은 또 천연에서 가장 흔히 산출되는 2개의 이당류인 수크로오스와 락토오스의 성분이며, 다당류인 셀룰로오스·녹말·글리코겐의 유일한 구조 단위이다. 포도당은 상업적으로 옥수수 녹말을 가수분해하여 대량생산되며 대부분은 옥수수 시럽으로 팔리고 결정 형태는 때로 덱스트로오스라는 이름으로 팔린다. 프룩토오스는 이당류인 수크로오스 성분의 하나로 꿀·사과·토마토에 결합되지 않은 형태로도 존재하지만 대부분은 수크로오스에서 얻어지며, 식품공업에 사용된다.

아라비노오스는 식물성 고무(이 이름은 아라비아 고무에서 유래)에서 얻어지며, 펙틴의 성분이다. 만노오스는 만난이라는 다당류에서 얻을 수 있다.

대부분의 단당류는 쉽게 산화될 수 있다. 이 반응은 오랫동안 혈액과 요의 포도당을 검출하는 데 사용되었다(혈액과 尿는 포도당 산화효소라는 효소로 분석하는데, 이 효소는 포도당의 산화반응의 촉매로 작용해 과산화수소를 포함하는 생성물을 형성하고, 이 과산화수소가 반응혼합물 속에 들어 있는 염료를 산화시킴). 어떤 단당류의 말단기(末端基)가 화학적·생물학적으로 산화되면 우론산이 형성된다.

포도당으로부터 형성되는 글루쿠론산은 결합조직에 존재하는 다당류의 주요성분이다. 글루쿠론산을 비롯한 우론산들은 로 배설된다. 당류는 수소의 첨가에 의해 알디톨, 즉 당알코올로 환원된다. 글루코오스로부터 형성된 생성물은 소르비톨로 보통 감미제로 사용된다.

만노오스는 환원되어 만니톨을 만드는데, 이것도 감미료로 사용된다. 세포를 포함하고 있는 용액 내의 당은 고리구조를 이루며, 이 구조 안의 히드록시기가 탄소에 붙어 알데히드기와 케톤기를 만드는 것으로 추측된다. 이 히드록시기는 매우 반응성이 뛰어나 당끼리 반응하게 하거나 다른 화합물과 반응하여 글리코시드라고 하는 유도체를 형성한다. 천연 글리코시드는 식물염료(인디칸), 심근자극제(디기탈리스), 항생제(스트렙토마이신), 향료의 원료(바닐린) 등으로 널리 이용된다.

단당류에서 생성되는 화합물 중 히드록시기가 아미노기(NH2)로 치환된 것을 아미노당이라고 하며 천연에 널리 분포되어 있다.

디옥시당은 하나의 히드록시기가 수소원자로 치환된 것이다. 이 중에서 가장 중요한 것은 리보오스에서 유도된 디옥시리보오스로 유전정보를 전달하는 디옥시리보핵산(DNA)에 존재한다. 이당류는 특수한 글리코시드로 어떤 당 분자 하나가 다른 당 분자 하나와 결합된 것이다.

상업적 또는 생물학적 중요성을 지닌 몇 안 되는 이당류 중에서 중요한 것은 수크로오스·트레할로오스·락토오스·말토오스이다. 수크로오스(포도당과 프룩토오스로 구성)는 상업적으로 사탕수수나 사탕무를 부수어 물로 추출한 후 정제하고 결정화하여 얻는다. 농축된 액체로부터 침전한 순도가 떨어지는 결정을 누런설탕이라고 한다. 나머지 시럽형 물질은 최종 사탕수수 당밀 또는 폐당밀이라고 한다.

트레할로오스(2개의 포도당분자로 구성)는 많은 점에서 수크로오스와 비슷하지만 훨씬 적게 분포되어 있다. 이것은 어린 버섯과 여리고의 장미에 존재한다. 트레할로오스는 많은 곤충의 순환액에서도 발견되기 때문에 생물학적으로 상당히 중요하다. 락토오스(포도당과 갈락토오스로 구성)는 인간의 음식물에서 가장 흔하게 발견되는 당류 중의 하나이다. 모든 포유동물의 젖은 약 5%가 락토오스로 되어 있다.

말토오스는 천연에서 결합되지 않은 상태로 발견되지 않지만, 소화중에 녹말이 효소분해되어 나온 생성물이기 때문에 생물학적으로 중요하다. 말토오스는 2개의 포도당 분자로 구성되어 있지만, 트레할로오스와는 구조적으로 다르다.

다당류, 즉 글리칸류는 여러 방식으로 분류될 수 있다.

동종 다당류는 단 하나의 당류로 이루어진 다당류이다. 이것들은 단당류 단위체의 배열에 따라 곧은 사슬, 가지난 사슬 및 고리형으로 세분될 수 있다. 이종 다당류는 2종류 이상의 단당류를 포함하고 있다. 이것들의 분자도 직선이거나 가지난 구조일 수 있다. 가장 잘 알려진 다당류는 셀룰로오스와 녹말로 모두 동종 다당류이다.

식물의 기본 구조성분인 셀룰로오스는 3,000개 이상의 포도당 분자로 이루어진 커다란 선형 분자이다. 셀룰로오스는 종이와 직물 제조 등 매우 다양한 상업적 목적에 사용되며, 식물성 물질을 뜨거운 알칼리로 처리해서 만든다. 크실란은 셀룰로오스와 비슷한데, 크실로오스 단위체를 포함하고 있으며 식물 세포벽에서도 발견된다.

녹말이라는 용어는 포도당 단위체로 되어 있는 식물의 다당류 집단을 가리킨다. 대부분의 녹말은 2개의 성분, 즉 선형 성분(아밀로오스)과 가지친형 성분(아밀로펙틴)으로 이루어져 있다. 인간은 녹말을 개별 포도당 단위체로 분해시킨 후에 이용하는데, 우선 침에 들어 있는 아밀라아제의 작용으로 말토오스가 되며, 이것은 장벽을 통해 흡수되는 동안 포도당으로 가수분해된다.

또다른 중요한 동종 다당류는 글리코겐으로 모든 동물조직에서 발견되며 동물의 탄수화물을 저장하는 기본 형태이다. 글리코겐은 포도당 단위체로 되어 있으며, 녹말과 닮았지만 더 많은 가지가 나 있다. 갈락토오스나 갈락투론산(예를 들면 펙틴과 한천)으로 이루어져 있는 다당류는 을 만들 수 있기 때문에 중요하다.

펙틴류는 상업적으로 젤리와 잼 제조에 사용된다. 한천은 생물연구용 미생물의 배지 및 제과산업에서 겔합제로 사용된다.

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