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오른손과 왼손은 같은 형태로 보이지만 사실은 다른 형태로서 겹쳐지지 않는다. 왼손은 오른손을 거울에 비친 상의 형태를 갖고 있다. 이런 형태가 화학 분자에도 적용된다. 1960년경 유럽에서는 입덧완화제로 쓰이는 탈리도마이드라는 약을 복용한 임산부들이 기형아를 출산하여 문제가 되었다. 탈리도마이드는 거울상이성질체를 갖고 있는 물질로서 오른손 모양을 한 탈리도마이드는 입덧완화의 순기능을 하는 물질이었으나 왼손 모양을 한 탈리도마이드는 유전자변형을 일으킨다는 무서운 사실이 밝혀져 충격을 주었다. 이같이 입체이성질체는 형태와 물리화학적 물성은 매우 비슷하지만 생리의학적인 차이를 보여주는 경우가 많다. 때때로 오른손 형태는 약이 되고 왼손 형태는 독이 되기도 한다. 카르본이라는 분자도 R형은 스피아민트향이 나고, S형은 케러웨이향이 난다.

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이러한 입체이성질체란 화학식이 같은 두 분자가 결합 순서만 바뀌어 다른 형태를 이루는 현상을 말하는데, 여기에는 기하이성질체와 광학이성질체가 있다. 거울상이성질체는 광학이성질체이며, 기하이성질체에는 시스-트랜스 구조가 있다. 탄소에 각기 다른 네 개의 치환기가 결합되어 있을 때 그 탄소를 비대칭(chiral) 탄소라고 하며, 비대칭탄소가 있어야 광학이성질체가 존재한다. 빛은 파동을 가지고 있어서 360도 사방으로 파동을 치면서 원통과 같이 직진하는데 한 방향으로만 파동을 치면서 얇은 판과 같이 직진하는 빛을 편광이라고 한다. 편광이 광학활성 물질을 통과하면 오른 방향이나 왼 방향으로 회전하기 때문에 광학이성질체라고 한다. 이 현상은 프랑스의 파스퇴르(Louis Pasteur, 1822~1895)가 처음 밝혀냈다.

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거울상이성질체를 표현하는 방법은 d/l, D/L, R/S, ( )/(-) 등이 있다. 편광이 오른쪽으로 회전하는 것을 라틴어로 오른쪽을 뜻하는데서 유래한 dextrorotatory 즉 'd' 또는 ( )라고 명명하고, 왼쪽으로 회전시키는 것은 levorotatory 즉 'l' 또는 (-)로 구분한다. 당이나 아미노산 같은 생체물질에는 종종 비대칭탄소가 하나 이상 존재하여 D/L로 구분해 부르기도 한다. 이들은 직접 편광실험을 해 보아야 알 수 있는데, 화학구조만 보고 구분하는 체제가 R/S이다. R, S, D, L과 실제로 편광 빛이 회전하는 방향은 다를 수 있다.