Aldehyde

Mô hình nhóm aldehyde

Aldehyde, hay aldehyd, an-đê-hít, là hợp chất trong hóa hữu cơ có nhóm chức carbaldehyd: R-CHO. Tên aldehyde (aldehyde) gốc từ tiếng La Tinh alcohol dehydrogenatus có nghĩa: rượu đã được khử hydro.

Các aldehyde thông dụng

Các chất trong nhóm aldehyde gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc carbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ methan CH₄ sang H-CHO methanal.

Bậc carbon	Tên IUPAC	Tên thường	Điểm sôi °C	Công thức
1	Methanal	Formaldehyd	-19,5	H-CHO
2	Ethanal	Acetaldehyd	21	CH3-CHO
3	Propanal	Propylaldehyd	48	C2H5-CHO
4	Butanal	Butyraldehyd	75	C3H7-CHO
5	Pentanal	Amylaldehyde	103	C4H9-CHO
6	Hexanal	Hexaldehyde	131	C5H11-CHO
7	Heptanal	Heptylaldehyde	153	C6H13-CHO
8	Octanal	Octylaldehyde	171	C7H15-CHO
9	Nonanal	Nonylaldehyde	193	C8H17-CHO
10	Decanal	Decylaldehyde	207	C9H19-CHO

Một số aldehyde có tên thông thường đọc theo quy tắc: "Aldehyd" Tên axit tương ứng

hoặc:

Tên axit tương ứng bỏ "ic" "aldehyd"

HCHO: formaldehyde hay aldehyde formic;

CH₃CHO: acetaldehyde hay aldehyde acetic;

C₂H₅CHO: propionaldehyde hay aldehyde propionic;

CH₃CH₂CH₂CHO: aldehyde butyric;

(CH₃)₂CH-CHO: aldehyde isobutyric;

CH₂=CH-CHO: aldehyde acrylic hay acrylaldehyde;

OHC-CHO: aldehyde oxalic hay oxalaldehyde.

- Phân loại aldehyde:

Aldehyde đơn chức, công thức chung: C_nH_{2n 1}-CHO

Aldehyde đa chức, công thức chung: R-(CHO)_n với R: gốc hydrocarbon, n: số nhóm chức -CHO

Tính chất vật lý

Khác với alcohol và phenol, giữa các phân tử anđehit không có liên kết hydro, vì thế nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của anđehit thấp hơn nhiều so với alcohol tương ứng. Tuy nhiên anđehit nóng chảy và sôi ở nhiệt độ cao hơn hydrocarbon tương ứng, chủ yếu là vì có nhóm chức -CH=O phân cực.

Tính chất hóa học

Phản ứng với các amin

Aldehyde Amin → Imine nước

Phản ứng với alcohol

CH₃-CHO CH₃-CH2-OH → CH₃-CH(OH)-CH₂-CHO

Phản ứng khử (Phản ứng cộng với hydro)

Aldehyde cộng hydro (xúc tác Niken) đun nóng tạo ra alcohol bậc I.

R-CHO H2 → R-CH₂OH

Phản ứng oxy hóa

Phản ứng đặc trưng của aldehyde là phản ứng tráng gương:

R-CHO 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ 2Ag 3NH₃ H₂O.

Riêng HCHO có thể phản ứng tráng gương với tỉ lệ 1:4

HCHO 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ 4Ag 6NH₃ 2H₂O.

Các aldehyde còn tác dụng được với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm cho kết tủa Cu₂O màu đỏ gạch:

R-CH=O 2Cu(OH)₂ NaOH → R-COONa Cu₂O 3H₂O

Riêng đối với HCHO:

HCHO 4Cu(OH)₂ 2NaOH → Na₂CO₃ 2 Cu₂O 6H₂O

Các aldehyde đa chức phản ứng theo tỉ lệ 1:2n (n là số chức -CHO).

Ngoài ra aldehyde còn có phản ứng với dung dịch brom:

R-CHO Br₂ H₂O → R-COOH 2HBr.

Aldehyde cũng có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO₄.

R-CHO KMnO₄ → RCOOK MnO₂ H₂0.

Aldehyde có phản ứng oxy hóa bởi O₂ tạo ra axit carboxylic tương ứng với xúc tác Mn² và ở nhiệt độ cao:

$R-CHO {\frac {1}{2}}O_{2}\rightarrow R-COOH$.

Các phản ứng: tráng gương, làm mất màu dung dịch brom, làm mất màu dung dịch thuốc tím dùng để nhận biết aldehyd.

Quá trình tạo ra

Qua điều chế (chủ động)

Aldehyde được điều chế qua quá trình oxy hóa nhẹ hay khử hydro rượu bậc I có xúc tác
R-OH ½O₂ → R'-CHO H₂O
R-OH → R'-CHO H₂

Qua chế biến thực phẩm (thụ động)

Giáo sư Grootveld, trường Đại học De Montfort ở Leicester đã đo nồng độ của các hợp chất độc được tạo ra khi dầu ăn bị đun nóng tới những nhiệt độ khác nhau. Tại điểm khói, dầu bị phân hủy, bị oxy hóa và các hợp chất độc (toxicologic) có liên quan có thể được hình thành như aldehyde. Các thử nghiệm cho thấy dầu ngô và dầu hướng dương tạo ra lượng aldehyde khi đun nóng nhiều gấp 3 lần bơ, ngoài ra nhóm còn phát hiện thêm hai loại aldehyde chưa từng biết tới trước đó trong các loại dầu thực vật khi gia nhiệt. Một bữa ăn điển hình gồm cá và khoai tây chiên, được chiên trong dầu thực vật, chứa lượng aldehyde độc nhiều gấp 100 - 200 lần giới hạn an toàn hằng ngày theo quy định của WHO. Như vậy, về khoa học, nếu không đun nóng chất béo không bão hoà thì các loại dầu ngô và hướng dương vẫn là những lựa chọn lành mạnh (sử dụng ở nhiệt độ thường như làm món salad trộn), chúng giúp giảm cholesterol xấu và giảm nguy cơ đột quỵ cùng các bệnh tim mạch.

Lĩnh vực sử dụng

Các aldehyde được dùng trong quá trình sản xuất plastic, phẩm màu, nước hoa và dược phẩm. Với aldehyde thông dụng nhất là methanal H-CHO (fomanđêhít, foocmôn) có tính khử trùng, diệt vi khuẩn, nên thường dùng trong các chất diệt côn trùng, chất tẩy uế. Xiclohexanon còn được dùng làm nguyên liệu sản xuất polyme như tơ capron,nilon6,6. aceton được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mĩ phẩm,làm nguyên liệu tổng hợp clorofom,ioddofom,....

Độc lực với cơ thể

Nên lưu ý rằng aldehyde là một chất độc gây ung thư, bệnh tim mạch, những bệnh thoái hóa thần kinh như bệnh mất trí nhớ, Parkinson và Alzheimer, dị dạng thai nhi, viêm, nguy cơ loét và tăng huyết áp khi ăn hay hít phải dù với lượng ít.