Naftol

A naftolok a naftalin hidroxilcsoportot tartalmazó származékai, a fenolok közé tartoznak. Két izomer létezik ezek neve α-naftol (vagy 1-naftol) illetve β-naftol (vagy 2-naftol). Mindkettő színtelen kristályos vegyület, a β-naftol sárgás színű is lehet. Vízben rosszul, alkoholban, éterben jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban fordulnak elő. Gyakorlati jelentőségük nagy, főként szerves színezékek gyártására használják őket.

Kémiai tulajdonságaik

A naftolok kémiai tulajdonságai hasonlítanak egymáshoz. Mindkettő savjellegű vegyület. Lúgokban oldódnak, só képződik. Oxidációval szemben érzékenyek. Vas(III)-klorid-oldat hatására színes csapadékot adnak, az α-naftol ibolya, a β-naftol zöld színűt. Szubsztitúciós reakciókra hajlamosak, a reakciókészségüket a gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoport növeli (aktiváló hatás).

Előfordulásuk

A természetben kis mennyiségben a kőszénkátrányban fordulnak elő.

Előállításuk

Az α-naftol az α-naftalinszulfonsav, a β-naftol a β-naftalinszulfonsav nátriumsójából állítható elő, nátrium-hidroxiddal végzett ömlesztés (alkáliömlesztés) útján.

Felhasználásuk

A naftolokat főként színezékek gyártására használják, de készülnek belőlük növényvédőszerek, például rovar- és gombairtószerek is.

A naftolok adatai

Naftolok
Név	1-Naftol	2-Naftol
Más nevek	α-Naftol, 1-Hidroxinaftalin	β-Naftol, 2-Hidroxinaftalin
Szerkezeti képlet
Háromdimenziós modell
CAS-szám	90-15-3	205-182-7
PubChem	7005	8663
Összegképlet	C₁₀H₈O
Moláris tömeg	144,17 g·mol⁻¹
Halmazállapot	szilárd
Megjelenés	színtelen, enyhén fenolszagú kristályok	fehér vagy sárgás színű, fenolra emlékeztető szagú kristályok
Olvadáspont	95–97 °C^[1]	123 °C^[2]
Forráspont	288 °C^[1]	285 °C^[2]
Oldhatóság (vízben)	Gyakorlatilag oldhatatlan (0,1 g/l)
EU osztályozás ^[1]^[2]	Ártalmas (Xn)	Ártalmas (Xn), Veszélyes a környezetre (N)
R-mondatok	R21/22, R37/38, R41^[1]	R20/22 R50^[2]
S-mondatok	(S2), S22, S26, S37/39^[1]	(S2), S24/25, S61^[2]
LD₅₀ (patkány, szájon át)	1870 mg/kg^[1]	1960 mg/kg^[2]