Indole

Indole

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	117,058 Da
Trobat en el tàxon	Jasminum grandiflorum, Zingiber mioga, Narcissus tazetta, dacsa, Daphne odora, girafa, Gossypium hirsutum, figuera, Amorphophallus eichleri, mate, herba del pastell, Sauromatum venosum, Polygala senega, regalèssia, ordi, Segura, Senecio viscosissimus, Senecio adenotrichius, Lepidium meyenii, Scutellaria baicalensis, Nothomyrmecia macrops, carabassa, colza, Brassica campestris, mostassa bruna, mostassa negra, mostassa blanca, Coprinus picaceus, Xuclamel japonès, llimona indonèsia, mandariner, Psydrax subcordata, Tecoma stans, escheríchia coli, Paenibacillus polymyxa, Salvia divinorum, Vibrio parahaemolyticus, Alliaria petiolata, Nard, Kumquat, Aranja, Tetrastigma hemsleyanum, Caenorhabditis elegans, Arabidopsis thaliana, alfals, tabaquera, Citrus × deliciosa, Brassica rapa, Lucensosergia lucens i gatzerí
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₈H₇N
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C2C(=C1)C=CN2
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,22 g/cm³ (a 25 °C, sòlid)
Solubilitat	1,87 g/kg (aigua, 20 °C)
Punt de fusió	52,3 °C 52 °C
Punt d'ebullició	254 °C (a 101,325 kPa)
Pressió de vapor	100 kPa (a 254 °C)
Coeficient de repartiment aigua/octanol	2,14

L'indole és un compost orgànic aromàtic heterocíclic. El nom indole és un mot creuat que deriva de l'indi, un pigment blau en el qual la molècula conté dos grups indoles soldats, i d'oleum. Contràriament a les amines clàssiques, l'indole no és una base química.

Estructura

L'indole és un compost sòlid que té una olor intensa de matèria fecal, però, en canvi, a baixes concentracions té una bona olor i forma part de molts perfums.

L'estructura indole es presenta en molts composts orgànics, com per exemple el triptòfan i l'auxina.

Història

Estructura química de l'indole segons Baeyer, 1869

La química de l'indole es va començar a desenvolupar amb l'estudi del pigment blau indi. El 1866 Adolf von Baeyer (Premi Nobel de química el 1917), reduí l'oxindol utilitzant zinc i proposà una fórmula química.

Ús

L'essència natural de gessamí utilitzada en perfumeria conté un 2,5% d'indole. La producció natural d'un quilo d'essència requereix collir milions de flors i costa uns 10 000 $. L'essència sintètica es fa amb indole i un quilo costa només 10 $.

L'indole és punt de partida per a sintetitzar molts compostos orgànics, pigments, medicaments, etc.

Bibliografia

• Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
• J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.