Captan
| Captan | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
| ||||||
Structuurformule van captan
| ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C9H8Cl3NO2S | |||||
| IUPAC-naam | N-(trichloormethylthio)cyclohex-4-een-1,2-dicarbonimide | |||||
| Andere namen | 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-((trichloormethyl)thio)-1H-isoindol-1,2(2H)-dion, 1,2,3,6-tetrahydro-N-(trichloormethylthio)ftaalimide | |||||
| Molmassa | 300,61 g/mol | |||||
| SMILES | C1=CCC2C(C1)C(N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl)=O
| |||||
| CAS-nummer | 133-06-2 | |||||
| EG-nummer | 205-087-0 | |||||
| Wikidata | Q2194382 | |||||
| Beschrijving | fungicide | |||||
| Vergelijkbaar met | folpet, captafol | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H317 - H318 - H331 - H351 - H400 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P261 - P273 - P280 - P305 P351 P338 - P311 | |||||
| Carcinogeen | mogelijk (IARC-klasse 3) | |||||
| EG-Index-nummer | 613-044-00-6 | |||||
| VN-nummer | 2588 | |||||
| ADR-klasse | Klasse 6.1 | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vast | |||||
| Kleur | wit | |||||
| Dichtheid | 1,74 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | (ontleedt) 178 °C | |||||
| Onoplosbaar in | water | |||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
Captan (ISO-naam) is een fungicide voor algemeen gebruik. Het behoort tot de chemische familie van de ftaalimiden, zoals ook folpet en captafol. Het wordt veel gebruikt in de fruitteelt. Het werd in 1951 voor het eerst geregistreerd in de Verenigde Staten.[1] Handelsnamen zijn onder andere Merpan, Phytocap, Orthocide, Vondcaptan, of de generische naam Captan. Captan komt ook veel voor in combinaties met andere pesticiden.
Het product is irriterend voor huid en ogen. Herhaald of langdurig contact met de huid kan de huid gevoelig maken. Het is een kankerverwekkende stof bij ratten en muizen, maar de relevantie hiervan voor de mens staat niet vast. Captan is ook giftig voor water- en bodemorganismen.
De Europese Unie heeft captan opgenomen in de lijst van werkzame stoffen.[2] De looptijd hiervoor was van 1 oktober 2007 tot 30 september 2017.
In België[3] is captan toegelaten voor gebruik bij onder andere appel-, peren, kersen- en pruimenbomen; bij kleinfruit zoals aardbeien, druiven, frambozen, aalbessen; bij zaaizaden van verschillende groenten en planten; bij sierbomen, tulpen, anemonen en ranonkel.
Stereochemie
[bewerken | brontekst bewerken]De structuurformule suggereert dat er ook een structuur kan zijn waarbij de heterocyclische vijfring naar beneden zou kunnen staan. Dit is echter dezelfde verbinding: een halve rotatie om as door het stikstof- en zwavelatoom maakt de moleculen identiek.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
captan - International Chemical Safety Card- (en) Gegevens van captan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ U.S. Patent 2553770, "Parasitical compounds containing the NSCCl3 group" van 22 mei 1951 aan Standard Oil Development Company. Gearchiveerd op 10 juni 2023.
- ↑ Richtlijn 2007/5/EG van de Commissie van 7 februari 2007 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde captan, folpet, formetanaat en methiocarb op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad van de Europese Unie L35 van 8 februari 2007
- ↑ Fytoweb.be