RuPaul blev känd på 1990-talet då han medverkade i en mängd tv-program, filmer, och musik. Tidigare hade han varit ett välkänt ansikte i Atlanta och New Yorks klubbliv. Han har även gjort vissa framträdanden under namnet RuPaul Charles, och har fått spela man i ett par roller.
RuPaul är främst känd bland dragqueens för sin likgiltighet mot könsspecifika pronomen för honom – både "han" och "hon" har angetts godtagbara, som han själv uttryckt det: "Du kan kalla mig han. Du kan kalla mig hon. Du kan kalla mig migRegis och Kathie Lee; Jag bryr mig inte! Så länge du kallar mig."[2] Han var programledare för en kortlivad talkshow på VH1, och är för närvarande programledare i realityserienRuPauls dragrace som sänts på VH1 sedan 2009. RuPaul är även känd för sin hitlåt "Supermodel (You Better Work)".
Workin' It! RuPaul's Guide to Life, Liberty, and the Pursuit of Style (2010) - Den här boken är en stilguide om mode, skönhet, stil och självsäkerhet som riktar sig till både killar och tjejer, straighta och gay. Illustrerad med fotografier tagna av Mathu Andersen från andra säsongen av RuPauls dragrace, innehåller Workin' It! insikter i hur en bäst applicerar smink, väljer kläder och illusionen som drag innebär. Den delar också med sig av RuPauls livsfilosofi för stil och attityd.