Glyoxál

Glyoxál
Glyoxál
Glyoxál
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	OHC-CHO
Synonymá	etándiál, oxaldehyd, diformyl
Vzhľad	žltá kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	58,036 g/mol
Teplota topenia	15 °C
Teplota varu	50,4 °C
Hustota	1,27 g/cm3
Rozpustnosť	vo vode
Teplota vzplanutia	−4 °C
Teplota vznietenia	285 °C
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Vety H H315, H317, H319, H332, H335, H341 Vety P P280, P302 352, P308 313, P305 351 338 NFPA 704 1 2 1
Ďalšie informácie
Číslo CAS	107-22-2
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Glyoxál (systematický názov: etándiál) je alifatická aldehydová organická zlúčenina so vzorcom OHC-CHO. Je to najmenší dialdehyd (zlúčenina s dvoma aldehydovými skupinami).

Fyzikálne vlastnosti

Pri teplote nižšej, ako 15 °C má vzhľad bielej kryštalickej látky, v kvapalnom skupenstve je žltý a v plynnom zelený. Horí fialovým plameňom. Vrie pri teplote vyššej, než 50,4 °C. Molekula je planárna, medzi uhlíkmi je väzba s dĺžkou 0,147 nm, väzba C=O má dĺžku 0,120 nm a C-H 0,109 nm.

Chemické vlastnosti

Hydratované formy glyoxálu vo vodnom roztoku

V bežne dostupnom 40 % vodnom roztoku sa vyskytuje predovšetkým v podobe troch hydratovaných foriem: monoméru, diméru a triméru (obrázok). V koncentrovanom roztoku je najčastejšou formou trimér. V zmesi s alkoholmi pri kyslej katalýze tvorí širokú škálu rôznych acetálov a poloacetálov, s primárnymi amínmi tvorí diimíny. Kontrolovanou oxidáciou vzniká najprv kyselina glyoxylová a v druhom kroku kyselina šťaveľová.

Výroba

Ako prvý pripravil glyoxál chemik nemecko-britského pôvodu Heinrich Debus (1824 – 1915) reakciou etanolu s kyselinou dusičnou.

Komerčne je glyoxál dostupný vo forme 40 % vodného roztoku a vyrába sa dvoma priemyselnými cestami. Prvou je tzv. Laporte proces - oxidácia plynného etylénglykolu v prítomnosti katalyzátorov s obsahom medi alebo striebra. Reakcia prebieha pri teplotách 400-600 °C s výťažkami 70-80 %. Hlavným znečisťujúcim vedľajším produktom je formaldehyd, ktorého separácia je spravidla veľmi komplikovaná.

Druhou je oxidácia acetaldehydu rôznymi činidlami, buďto kyselinou dusičnou (podľa Ljubowina 1942), alebo oxidom seleničitým (podľa Zumbrunna). Oxidácia s kyselinou dusičnou má výťažky maximálne 70 %, s oxidom seleničitým až 84 %.

Iné spôsoby prípravy sú oxidácia eténu s atmosférickým kyslíkom na paládiovom katalyzátore, oxidáciou acetylénu alebo benzénu s ozónom za prítomnosti dimetylsulfidu (obrázok), redukčnou ozonolýzou niektorých zlúčenín, napríklad hexa-1,3-diénu a podobne. Tieto metódy však nie sú implementované v priemysle.

Použitie

V reakcii s močovinou vzniká 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinón (DHEU), ktorý sa spolu so svojimi derivátmi (napríklad dimetylol-derivátmi - DMDHEU) tvorí základ živíc, ktoré sa používajú na hydrofóbne ošetrovanie umelých aj prírodných vláken a tkanív (obrázok).

Redukčné vlastnosti sa využívajú vo fotografickom priemysle a pri výrobe zrkadiel (redukcia kovového striebra z jeho zlúčenín). Glyoxál sa tiež využíva pri syntéze niektorých heterocyklických zlúčenín (napríklad imidazolu) a pri fixácii biologických preparátov.

Bezpečnosť

Glyoxál má pomerne nízku toxicitu, jeho LD50 pri orálnom podaní potkanom súc 3300 mg/kg. Môže spôsobovať alergické kožné reakcie a má podráždenie slizníc pri vdýchnutí. Je podozrivý z genetického poškodenia, pretože jeden z testov (Amesov test) na mutagenitu je s glyoxálom pozitívny.

Pozri aj

• Acetaldehyd
• Kyselina šťaveľová
• propándiál

Iné projekty

Commons

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Glyoxál

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov Glyoxal na anglickej Wikipédii a Glyoxal na českej Wikipédii.