Блестящий синий FCF

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с Бриллиантовый синий Кумасси.
Блестящий синий FCF
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C37H34N2Na2O9S3
Физические свойства
Состояние красно-синий порошок
Молярная масса 792.85 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 20.0 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 3844-45-9
PubChem 19700, 137345951 и 58779747
Рег. номер EINECS 223-339-8
SMILES
 
InChI
 
Кодекс Алиментариус E133
ChEBI 82411
ChemSpider 18556
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Блестящий синий FCF — синтетическое органическое соединение, используемое в основном в качестве синего пищевого красителя для обработанных пищевых продуктов, лекарств, пищевых добавок и косметики[1]. Он классифицируется как триарилметановый краситель и известен под разными названиями, такими как FD&C Blue No. 1. Он обозначается номером E133 и имеет цветовой индекс 42090. Внешне Блестящий синий FCF имеет вид синего порошка и растворим в воде и глицерине[2] с максимальным поглощением около 628 нм. Это одна из старейших красящих добавок, одобренных FDA, которая признана нетоксичной и безопасной[3].

Производство

[править | править код]

Блестящий синий FCF представляет собой синтетический краситель, полученный путём конденсации 2-формилбензолсульфоновой кислоты и соответствующего анилина с последующим окислением[4].

Обычно используется динатриевая соль, которая имеет CAS-номер 2650-18-2. Также в качестве пищевой добавки разрешено использовать соли кальция и калия. Они также выглядят как синий порошок и растворимы в воде и глицерине. Химическая формула красителя — .

Было предпринято много попыток найти природные красители аналогичного цвета, которые были бы столь же стабильны, как Блестящий синий FCF. Синие пигменты должны обладать многими химическими свойствами, включая сопряжение пи-связи, ароматические кольца, гетероатомы и группы гетероатомов, а также ионные заряды, чтобы поглощать низкоэнергетический красный свет. Большинство природных синих красителей либо нестойки, синеют только в щёлочных условиях, либо токсичны; хорошими кандидатами для дальнейших исследований по использованию в качестве натуральных красителей являются производные антоцианов и трихотомина. Не найдено замены Блестящему синему FCF для использования в безалкогольных напитках[5].

Применение

[править | править код]

Пищевая промышленность

[править | править код]

Блестящий синий FCF зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е133 и используется для окрашивания газированных напитков, продуктов питания и лекарств. Он часто используется в мороженом и сладостях. Чтобы получить оттенки зелёного, фиолетового или коричневого, бриллиантовый синий FCF смешивают с другими красителями, например, с тартразином (E102) для получения оттенков зелёного.

В настоящее время E133 является разрешённым федеральным законодательством согласно национальному стандарту РФ: ГОСТ Р 52481-2005 «Красители пищевые. Термины и определения» (утверждено приказом Ростехрегулирования от 29 декабря 2005 г. № 503-СТ).

Бытовая химия

[править | править код]

Блестящий синий FCF используется в жидких поверхностно-активных веществах (моющих средствах, кондиционеров для белья), а также в жидкости для полоскания рта, гелевой зубной пасте и парфюмерии. Также входит в состав кремов, шампуней и другой косметической продукции[6].

Медицина

[править | править код]

Блестящий синий FCF и подобные красители, такие как Блестящий синий G, являются ингибиторами пуринергических рецепторов, ответственных за воспалительные процессы и другие клеточные процессы[7].

Учёные, которые проводили in vivo исследования соединений для уменьшения тяжести воспаления после травмы спинного мозга[англ.], ранее тестировали соединение под названием OxATP для блокирования ключевого рецептора АТФ в спинномозговых нейронах. Однако OxATP имеет токсические побочные эффекты и должен вводиться непосредственно в спинной мозг; при поиске альтернатив они отметили, что Бриллиантовый синий FCF имеет аналогичную структуру. Это побудило их испытать родственный краситель — Бриллиантовый синий G (также известный как бриллиантовый синий кумасси) на крысах, который улучшал восстановление после травмы спинного мозга, временно делая его участки синими[8].

При оценке отмытых тромбоцитов человека с помощью турбидиметрии было обнаружено, что Бриллиантовый синий FCF влияет на агрегацию тромбоцитов, блокируя каналы Panx1[англ.]. Эти ингибирующие эффекты на вызванное коллагеном изменение формы и максимальную агрегацию проявлялись при высоких (1 мМ) концентрациях красителя, но не при более низких концентрациях (100 μM). Эффективная концентрация 1 mM в 1,59 раза превышает максимально допустимую концентрацию Бриллиантового синего FCF в продуктах в примерно 0,63 mM, согласно данным Европейского агентства по безопасности продуктов питания (EFSA)[9].

Учёные проводят исследования, чтобы лучше понять влияние Бриллиантового синего FCF на эксплантацию венозного трансплантата. Бриллиантовый синий FCF блокирует пуринергические рецепторы, ограничивая пролиферацию клеток, что может привести к гиперплазии интимы. Эффекты Бриллиантового синего FCF тестировали на клетках аорты крыс. Было обнаружено, что Бриллиантовый синий FCF оказывает положительное влияние на ограничение развития гиперплазии интимы после процедуры венозного трансплантата[10][11].

Безопасность

[править | править код]

Бриллиантовый синий FCF является одобренным пищевым красителем и фармакологически неактивным веществом для лекарственных форм в Европейском союзе и США. Он также является разрешённым веществом во множестве стран мира. Краситель способен вызывать аллергические реакции у людей с уже существующей бронхиальной астмой средней степени тяжести[12]. В 2003 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) выпустило рекомендацию по общественному здравоохранению, чтобы предупредить медицинских работников о потенциальной токсичности этого синтетического красителя в растворах для энтерального питания[13]. В Европейском союзе и в большинстве стран действуют следующие допустимые нормы: 150–300 мг/кг в зависимости от типа пищи. Предел безопасности для пищевых продуктов и лекарств составляет 0,1 мг/кг массы тела в день[14]. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) в количестве 6 мг/кг массы тела для красителя в качестве пищевой добавки[15]. В 2013 году Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) постановило о безопасности использования Е133 в качестве кормовой добавки для собак и кошек[16].

  • Водка, подкрашенная Бриллиантовым синим FCF
    Водка, подкрашенная Бриллиантовым синим FCF
  • Синие и красные конфеты Jolly Rancher. Синий цвет конфет обеспечивается красителем Е133
    Синие и красные конфеты Jolly Rancher. Синий цвет конфет обеспечивается красителем Е133
  • Конфеты Smarties в Великобритании. До 2008 года синие конфеты подкрашивались Е133, пока краситель не был заменён спирулиной
    Конфеты Smarties в Великобритании. До 2008 года синие конфеты подкрашивались Е133, пока краситель не был заменён спирулиной
  • Растворённый в воде краситель Е133
    Растворённый в воде краситель Е133
  • Спиртной напиток Mr. Boston обязан своим ярко-синим цветом красителю Е133
    Спиртной напиток Mr. Boston обязан своим ярко-синим цветом красителю Е133

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ FD&C Blue 1 (Brilliant Blue). International Association of Color Manufacturers. Дата обращения: 6 мая 2019. Архивировано из оригинала 6 мая 2019 года.
  2. ↑ FD&C Blue No. 1: Brilliant Blue FCF Food Dye. culinarylore.com (4 августа 2015). Дата обращения: 3 июня 2019. Архивировано 24 августа 2021 года.
  3. ↑ Nutrition, Center for Food Safety and Applied Color Additives History. FDA (16 марта 2019). Дата обращения: 6 мая 2019. Архивировано 24 августа 2021 года.
  4. ↑ El Ali, Bassam M. Handbook of industrial chemistry: organic chemicals / El Ali, Bassam M., Bassam El Ali, Ali, Mohammad Farahat. — New York : McGraw-Hill, 2005. — ISBN 978-0-07-141037-3.
  5. ↑ Newsome, Andrew G.; Culver, Catherine A.; van Breemen, Richard B. (2014-07-16). "Nature's Palette: The Search for Natural Blue Colorants". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (28): 6498—6511. doi:10.1021/jf501419q. ISSN 0021-8561. PMID 24930897.
  6. ↑ LISTERINE Antiseptic Mouthwash, Smart Rinse, Whitening, Advanced, Fluoride Rinse, and Tartar Protection Products. Listerine.com. Дата обращения: 31 июля 2009. Архивировано из оригинала 2 января 2011 года.
  7. ↑ Ferreira LG, Faria RX, Ferreira NC, Soares-Bezerra RJ (2016). "Brilliant Blue Dyes in Daily Food: How Could Purinergic System Be Affected?". International Journal of Food Science. 2016: 7548498. doi:10.1155/2016/7548498. PMC 5090090. PMID 27833914.
  8. ↑ Peng W, Cotrina ML, Han X, Yu H, Bekar L, Blum L, Takano T, Tian GF, Goldman SA, Nedergaard M (July 2009). "Systemic administration of an antagonist of the ATP-sensitive receptor P2X7 improves recovery after spinal cord injury". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (30): 12489—93. doi:10.1073/pnas.0902531106. PMC 2718350. PMID 19666625.
  9. ↑ Molica F, Nolli S, Fontana P, Kwak BR (April 2017). "Turbidimetry on Human Washed Platelets: The Effect of the Pannexin1-inhibitor Brilliant Blue FCF on Collagen-induced Aggregation". Journal of Visualized Experiments (122). doi:10.3791/55525. PMC 5564473. PMID 28448011.
  10. ↑ Osgood MJ, Sexton K, Voskresensky I, Hocking K, Song J, Komalavilas P, Brophy C, Cheung-Flynn J (August 2016). "Use of Brilliant Blue FCF during vein graft preparation inhibits intimal hyperplasia". Journal of Vascular Surgery. 64 (2): 471—478. doi:10.1016/j.jvs.2015.02.028. PMC 5480606. PMID 27763268.
  11. ↑ Voskresensky, Igor V.; Wise, Eric S.; Hocking, Kyle M.; Li, Fan Dong; Osgood, Michael J.; Komalavilas, Padmini; Brophy, Colleen; Cheung-Flynn, Joyce (2014-11-01). "Brilliant Blue FCF as an Alternative Dye for Saphenous Vein Graft Marking: Effect on Conduit Function". JAMA Surgery. 149 (11): 1176—81. doi:10.1001/jamasurg.2014.2029. ISSN 2168-6254. PMC 4237645. PMID 25251505.
  12. ↑ Weber RW, Hoffman M, Raine DA, Nelson HS (July 1979). "Incidence of bronchoconstriction due to aspirin, azo dyes, non-azo dyes, and preservatives in a population of perennial asthmatics". The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 64 (1): 32—7. doi:10.1016/0091-6749(79)90080-0. PMID 447949.
  13. ↑ FD&C Blue No. 1. Drugs.com. Дата обращения: 16 ноября 2013. Архивировано 24 августа 2021 года.
  14. ↑ E133. zusatzstoffe-online.de. Дата обращения: 16 ноября 2013. Архивировано из оригинала 27 мая 2013 года.
  15. ↑ World Health Organization. Brilliant Blue FCF // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 12 октября 2022 года.
  16. ↑ Scientific opinion on the safety and efficacy of Brilliant Blue FCF (E133) as a feed additive for cats and dogs | EFSA (англ.). www.efsa.europa.eu. Дата обращения: 12 октября 2022. Архивировано 12 октября 2022 года.

Литература

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Блестящий_синий_FCF&oldid=133964284