پرش به محتوا

ناپروکسن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
ناپروکسن
داده‌های بالینی
تلفظ‎/nəˈprɒksən/‎
نام‌های تجاریAleve, Naprosyn, others[۱][۲]
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa681029
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۹۵٪ (خوراکی)
پیوند پروتئینی۹۹٪
متابولیسمکبد (به ۶-دس‌متیل‌ناپروکسن)
نیمه‌عمر حذف۱۲–۱۷ ساعت (بزرگسالان)[۵]
دفعکلیه
شناسه‌ها
  • ( )-(S)-2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
لیگاند بانک داده پروتئین
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.040.747 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC14H14O۳
جرم مولی۲۳۰٫۲۶۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۱۵۲–۱۵۴ درجه سلسیوس (۳۰۶–۳۰۹ درجه فارنهایت)
  • COc1cc2ccc(cc2cc1)[C@H](C)C(=O)O
  • InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1 ✔Y
  • Key:CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

ناپروکسن (به انگلیسی: Naproxen) که تحت نام تجاری آلِو (به انگلیسی: Aleve) و نام‌های دیگر فروخته می‌شود، یک داروی ضدالتهاب غیراستروئیدی است که برای تسکین درد، درد قاعدگی، بیماری‌های التهابی مانند روماتیسم مفصلی و تب استفاده می‌شود.[۶] این دارو به‌صورت خوراکی مصرف می‌شود. ناپروکسن در فرمول‌های حاوی مستقیم (حاوی ترکیب شیمیایی ناپروکسن بدون واسطه) و غیرمستقیم (حاوی واسطه‌ای برای ترکیب شیمیایی ناپروکسن که موجب تأخیر در آزادسازی آن می‌شود) وجود دارد.[۶] شروع اثرات دارو، طی مدت یک ساعت آغاز می‌شود و تا بیش از ۱۱ ساعت دوام خواهد داشت.[۶]

اثرات جانبی مصرف ناپروکسن عبارت‌اند از: سرگیجه، کوفتگی، واکنش‌های آلرژیک، سوزش سر دل و درد معده.[۶] اثرات شدید جانبی این دارو می‌تواند شامل بیماری قلبی، سکته مغزی، خون‌ریزی لوله گوارش و زخم معده باشد.[۶] ممکن است میزان ریسک ابتلا به بیماری قلبی بر اثر این دارو در مقایسه با سایر داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی کمتر باشد.[۶] برای افرادی که مبتلا به مشکلات کلیوی هستند، مصرف این دارو توصیه نمی‌شود.[۶] همچنین مصرف این دارو به زنانی که در مرحله سوم دوران بارداری خود هستند، نیز توصیه نمی‌شود.[۶]

ناپروکسن، یک بازدارنده غیرانتخابی سیکلواکسیژناز است.[۶] این دارو از لحاظ شیمیایی در طبقه ترکیبات پروپانوئیک اسیدی قرار می‌گیرد. به‌عنوان یک داروی ضدالتهاب غیراستروئیدی، ناپروکسن با کاهش تولید ماده پروستاگلاندین، موجب کاهش التهاب می‌شود.[۷]

روش تهیه ناپروکسن در سال ۱۹۶۷ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۶۷ استفاده از آن در ایالات متحده آمریکا تأیید شد.[۸][۶][۹] این دارو به‌عنوان یک داروی بدون نسخه فروخته می‌شود.[۶][۱۰] در سال ۲۰۱۷ در بریتانیا، ارزش یک دز از آن برابر با ۰٫۱۵ پوند بوده‌است.[۱۱] در ایالات متحده آمریکا، ارزش فروش عمده آن در سال ۲۰۱۸ برای هر دز برابر با ۰٫۱ دلار بوه‌است.[۱۲] در سال ۲۰۱۷، ناپروکسن، با بیش از ۱۱ میلیون مرتبه تجویز، در جایگاه ۶۷ امین داروی دارای بیش‌ترین میزان تجویز در ایالات متحده آمریکا قرار داشته‌است.[۱۳][۱۴]

موارد مصرف

[ویرایش]

ناپروکسن به‌علت سازوکار عملش، یک داروی ضد التهاب محسوب می‌شود.[۸] از این دارو برای درمان انواع مختلفی از التهاب و مواردی که نشانه التهاب شدید هستند مانند درد و تب استفاده می‌شود.[۸] از ناپروکسن می‌توان برای تسکین التهاب ناشی از میگرن، آرتروز، سنگ کلیه، درد قاعدگی، ورم‌مفاصل پسوریاتیک، روماتیسم ستون فقرات، درد تاندون، بورسیت استفاده کرد.[۱]

شکل‌های موجود

[ویرایش]

سدیم ناپروکسن در هر دو فرمول مستقیم (Immediate release) و غیرمستقیم (آهسته رهش) (Extended release) فروخته می‌شود. فرمول غیرمستقیم ناپروکسن در مقایسه با فرمول مستقیم، مدت زمان بیشتری طول می‌کشد تا اثرات خود را نشان دهد و درنتیجه برای تسکین فوری درد، کمتر به‌کار می‌آید. فرمول غیرمستقیم بیشتر برای درمان دردهایی استفاده می‌شود که مزمن و طولانی هستند و نیاز به تسکین طولانی مدت آنها است.[۱۵]

  • قرص ۲۵۰ میلی‌گرمی ناپروکسن (فرمول مستقیم)
    قرص ۲۵۰ میلی‌گرمی ناپروکسن (فرمول مستقیم)
  • نمایی از جلو و پشت قرص ۵۰۰ میلی‌گرمی ناپروکسن (فرمول غیرمستقیم)
    نمایی از جلو و پشت قرص ۵۰۰ میلی‌گرمی ناپروکسن (فرمول غیرمستقیم)

مکانیسم اثر

[ویرایش]

ناپروکسن سدیم از مهارکننده‌های قوی آنزیم سیکلواکسیژناز است. آنزیم سیکلواکسیژناز باعث تبدیل اسید آراشیدونیک به پروستاگلاندین‌ها می‌شود. حداقل دو ایزوفرم سیکلواکسیژناز وجود دارد: Cox-۱ و Cox-۲. این دارو با مهار سیکلواکسیژناز تولید پروستاگلاندین‌ها را کاهش می‌دهد و به این روش اثر ضد درد و ضدالتهاب خود را نشان می‌دهد. شروع اثر دارو ۱۵ تا ۲۰ دقیقه پس از مصرف.

فارماکوکینتیک

[ویرایش]

این دارو به‌خوبی از طریق دستگاه گوارش جذب می‌شود. نیمه‌عمرِ پلاسمایی آن حدود ۱۲–۱۵ ساعت است و به‌طور عمده از طریق ادرار و کلیه دفع می‌شود.

موارد منع مصرف

[ویرایش]

درصورت وجود زخم فعال گوارشی نباید مصرف شود.

هشدارها

[ویرایش]
  1. ناپروکسن ممکن است باعث بروز خونریزی گوارشی شود.
  2. این دارو ممکن است باعث تشدید حملات آسمی در بیماران مبتلا به آسم شود.
  3. در بیماران مبتلا به عیب کار کلیه یا کبد با احتیاط مصرف شود.

۴ - مصرف ناپروکسن در افراد زیر ۱۶ سال، مگر در درمان آرتریت نوجوانان، توصیه نمی‌شود.

عوارض جانبی

[ویرایش]

از اثرات جانبی متداول برای ناپروکسن می‌توان به سردرد، خواب آلودگی، کهیر، کوفتگی، حالت تهوع، استفراغ و دردهای شکمی اشاره کرد.[۸][۱] مصرف شدید این دارو همچنین می‌تواند موجب افزایش ناخوشی و نارسایی کلیوی شود.[۸][۱۶] این دارو همچنین ممکن است، در ۳٪ از افراد موجب درد عضلانی شود.[۱۷]

تداخل‌های دارویی

[ویرایش]

مصرف همزمان ناپروکسن با داروهای ضد انعقاد ممکن است باعث تشدید اثرات این داروها شود. مصرف همزمان ناپروکسن با لیتیم ممکن است باعث کاهش دفع لیتیم شود. اثرات داروهای مهارکنندهٔ گیرندهٔ بتا مانند پروپرانولول درصورت مصرف همزمان با ناپروکسن ممکن است افزایش یابد.[نیازمند منبع]

مقدار مصرف

[ویرایش]

بزرگسالان: در درمان آرتریت روماتوئید، ۵۰۰–۱۰۰۰ میلی‌گرم در روز، در دو مقدار منقسم، یا ۱ گرم، یک بار در روز، مصرف می‌شود. در اختلالات حاد عضلانی ـ اسکلتی و دیسمنوره، در ابتدا ۵۰۰ میلی‌گرم در روز و سپس، بسته به نیاز، هر ۶ تا ۸ ساعت به میزان ۲۵۰ میلی‌گرم اضافه می‌شود. حداکثر مقدار مصرف، پس از اولین روز به میزان ۱٫۲۵ گرم در روز است. در نقرس حاد، مقدار مصرف اولیه ۷۵۰ میلی‌گرم و مقدار مصرف نگهدارنده ۲۵۰ میلی‌گرم هر ۸ ساعت تا رفع حمله است.[نیازمند منبع]

کودکان: در درمان آرتریت نوجوانان در کودکان بالای ۵ سال، mg/kg/day ۱۰ در دو مقدار منقسم مصرف می‌شود.[نیازمند منبع]

اشکال دارویی

[ویرایش]

قرص: ۲۵۰ میلی‌گرم مستقیم
قرص خط‌دارِ روکشدار: ۵۰۰ میلی‌گرم غیر مستقیم

سنتز

[ویرایش]

این دارو نخستین بار توسط شرکت Syntex و با شروع از مولکول ۲-نفتول به روش زیر سنتز شد.[۱۸]

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ "Naproxen". Drugs.com. 2017. Retrieved 7 February 2017.
  2. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Naproxen international وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  3. ↑ "Naproxen Use During Pregnancy". Drugs.com. 13 August 2019. Retrieved 27 December 2019.
  4. ↑ Gill, A, ed. (July 2013). Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons No. 4 (PDF). The Poisons Standard 2013. Therapeutic Goods Administration. ISBN 978-1-74241-895-7.
  5. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام CV Safety Review Article وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  6. ↑ ۶٫۰۰ ۶٫۰۱ ۶٫۰۲ ۶٫۰۳ ۶٫۰۴ ۶٫۰۵ ۶٫۰۶ ۶٫۰۷ ۶٫۰۸ ۶٫۰۹ ۶٫۱۰ "Naproxen Monograph for Professionals". Drugs.com. AHFS. Retrieved 19 December 2018.
  7. ↑ McEvoy, Gerald K. (2000). AHFS Drug Information, 2000. American Society of Health-System Pharmacists. p. 1854. ISBN 978-1-58528-004-9.
  8. ↑ ۸٫۰ ۸٫۱ ۸٫۲ ۸٫۳ ۸٫۴ "Naprosyn- naproxen tablet EC-Naprosyn- naproxen tablet, delayed release Anaprox DS- naproxen sodium tablet". DailyMed. 1 July 2019. Retrieved 27 December 2019.
  9. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 520. ISBN 978-3-527-60749-5.
  10. ↑ "Medicines A to Z - Naproxen". NHS. National Health Service. 24 October 2018. Retrieved 11 March 2020.
  11. ↑ British national formulary: BNF 74 (74 ed.). British Medical Association. 2017. pp. 1048–1049. ISBN 978-0-85711-298-9.
  12. ↑ "NADAC as of 2018-12-19". Centers for Medicare and Medicaid Services. Archived from the original on 19 December 2018. Retrieved 22 December 2018.
  13. ↑ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  14. ↑ "Naproxen - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  15. ↑ "L490 (Naproxen 220 mg)". drugs.com. Drugs.com. Retrieved 17 May 2017.
  16. ↑ Perneger TV, Whelton PK, Klag MJ (1994-12-22). "Risk of Kidney Failure Associated with the Use of Acetaminophen, Aspirin, and Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs". New England Journal of Medicine. 331 (25): 1675–1679. doi:10.1056/nejm199412223312502. ISSN 0028-4793. PMID 7969358.
  17. ↑ Allen, RE; Kirby, KA (2012). "Nocturnal leg cramps". Am Fam Physician. 86 (4): 350–355. PMID 22963024.
  18. ↑ Harrington PJ, Lodewijk E (1997). "Twenty Years of Naproxen Technology". Org. Process Res. Dev. 1 (1): 72–76. doi:10.1021/op960009e.

پیوند به بیرون

[ویرایش]

دارونامهٔ رسمی ایران یافته‌های تازه

برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=ناپروکسن&oldid=40531396»